(4S,6R,7R)-6,7-di-O-isopropylideneoct-1-yn-4-ol | 111043-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,6R,7R)-6,7-di-O-isopropylideneoct-1-yn-4-ol
• 英文别名: (2S)-1-[(4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pent-4-yn-2-ol
• CAS: 111043-64-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: SXSZNUMBBSCICX-KXUCPTDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6R,7R)-6,7-di-O-isopropylideneoct-1-yn-4-ol 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用Julia和易位反应合成20-脱氧溴他汀类药物的C17–C27片段以进行组装†

  摘要：

  描述了两种合成对应于20-脱氧bryostatins C17-C27片段的化合物的方法。第一种方法基于原位生成的钯（0）催化的锡烯酸酯的偶联使用甲醇三丁基锡与乙烯溴化物制得烯醇乙酸酯。使用Sharpless不对称二羟基化反应制备乙烯基溴化物，将相应的羟基引入到bryostatins中的C25和C26处。在引入炔基酯官能度的几个步骤之后，立体选择性地添加了三丁基锡铜酸酯，然后进行了三丁基锡-溴交换，得到了所需的乙烯基溴化物。钯（0）催化的偶联对于含硫醚取代基的烯醇酯非常有效，并得到保留了衍生自乙烯基溴化物的三取代双键的位置和几何形状的产物。将这些物质转化为与完全形成的C17-C27片段相对应的化合物，这些片段准备通过Julia反应组装苔藓抑素的16,17-双键。该化学方法还用于制备适合通过闭环易位掺入到bryostatin中的中间体，但是在这种情况下，偶联反应得到产物混合物，包括所需的βγ-

  DOI：

  10.1039/c7ob00076f
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-5-tert-butyldimethylsilyloxypentane-2,3-diol 在 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (4S,6R,7R)-6,7-di-O-isopropylideneoct-1-yn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  使用Julia和易位反应合成20-脱氧溴他汀类药物的C17–C27片段以进行组装†

  摘要：

  描述了两种合成对应于20-脱氧bryostatins C17-C27片段的化合物的方法。第一种方法基于原位生成的钯（0）催化的锡烯酸酯的偶联使用甲醇三丁基锡与乙烯溴化物制得烯醇乙酸酯。使用Sharpless不对称二羟基化反应制备乙烯基溴化物，将相应的羟基引入到bryostatins中的C25和C26处。在引入炔基酯官能度的几个步骤之后，立体选择性地添加了三丁基锡铜酸酯，然后进行了三丁基锡-溴交换，得到了所需的乙烯基溴化物。钯（0）催化的偶联对于含硫醚取代基的烯醇酯非常有效，并得到保留了衍生自乙烯基溴化物的三取代双键的位置和几何形状的产物。将这些物质转化为与完全形成的C17-C27片段相对应的化合物，这些片段准备通过Julia反应组装苔藓抑素的16,17-双键。该化学方法还用于制备适合通过闭环易位掺入到bryostatin中的中间体，但是在这种情况下，偶联反应得到产物混合物，包括所需的βγ-

  DOI：

  10.1039/c7ob00076f

文献信息

• Total Synthesis of Bryostatin 7 <i>via</i> C–C Bond-Forming Hydrogenation
  作者：Yu Lu、Sang Kook Woo、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja205673e

  日期：2011.9.7

  The marine macrolide bryostatin 7 is prepared in 20 steps (longest linear sequence) and 36 total steps with five C-C bonds formed using hydrogenative methods. This approach represents the most concise synthesis of any bryostatin reported, to date.

  海洋大环内酯苔藓抑素 7 分 20 个步骤（最长线性序列）和 36 个总步骤制备，使用氢化方法形成五个 CC 键。这种方法代表了迄今为止报道的任何苔藓抑素的最简洁的合成。
• Synthesis of the C(17)–C(27) fragment of the 20-deoxybryostatins
  作者：Pedro Almendros、Alastair Rae、Eric J. Thomas

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01697-x

  日期：2000.12

  A synthesis of the C(17)–C(27) fragment of the 20-deoxybryostatins is described in which the key step is a palladium(0) catalysed coupling of a tributyltin enolate with a vinylic bromide.

  描述了20-脱氧溴他汀类药物的C（17）-C（27）片段的合成，其中关键步骤是钯（0）催化的三丁基烯醇锡与乙烯基溴的偶联。