2,9-dichloro-5,6-bis(hexadecyloxy)-1,10-phenanthroline | 1276542-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 2,9-dichloro-5,6-bis(hexadecyloxy)-1,10-phenanthroline
• CAS: 1276542-12-1
• 化学式: C₄₄H₇₀Cl₂N₂O₂
• 分子量: 729.958
• InChiKey: FOJPFSZDZCXKPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102 °C
• 沸点：
  758.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.81
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  32.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  44.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,9-dichloro-5,6-bis(hexadecyloxy)-1,10-phenanthroline 在 2,2'-联吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 cyclooctene 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以12%的产率得到cyclo-2,9-tris-(5,6)-bisdodecyloxy-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  再探Torands：Cyclo-2,9-tris-1,10-菲咯啉六环杂大环化合物的金属螯合和自组装

  摘要：

  报道了一系列具有异常六氮杂空洞的新型环型环-2,9-tris-1,10-菲咯啉大环。镍介导的山本芳基-芳基偶联被发现是一种功能化的1,10-菲咯啉前体的环三聚化的多功能工具。由于现在可加工性的提高，对于torand系统，首次可以研究本体相中的液晶行为和分子水平上的二维自组装。MALDI-TOF分析和光谱方法证明，大环化合物对不同金属阳离子的络合具有很强的亲和力。实验结果与对cyclo-2,9-tris-1,10-菲咯啉腔及其对金属阳离子的结合方式的广泛计算研究相关。由于一些有趣的功能的结合，

  DOI：

  10.1002/chem.201406602
• 作为产物：
  描述：

  6,7-dihydro-5H-[1,4]diazepino[1,2,3,4-l,m,n][1,10]phenanthroline-4,8-diium dibromide 在 sodium dithionite 、 potassium ferricyanide 、 五氯化磷 、 硫酸 、 四丁基溴化铵 、 硝酸 、 potassium bromide 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 2,9-dichloro-5,6-bis(hexadecyloxy)-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  再探Torands：Cyclo-2,9-tris-1,10-菲咯啉六环杂大环化合物的金属螯合和自组装

  摘要：

  报道了一系列具有异常六氮杂空洞的新型环型环-2,9-tris-1,10-菲咯啉大环。镍介导的山本芳基-芳基偶联被发现是一种功能化的1,10-菲咯啉前体的环三聚化的多功能工具。由于现在可加工性的提高，对于torand系统，首次可以研究本体相中的液晶行为和分子水平上的二维自组装。MALDI-TOF分析和光谱方法证明，大环化合物对不同金属阳离子的络合具有很强的亲和力。实验结果与对cyclo-2,9-tris-1,10-菲咯啉腔及其对金属阳离子的结合方式的广泛计算研究相关。由于一些有趣的功能的结合，

  DOI：

  10.1002/chem.201406602

文献信息

• Synthesis and Self-Assembly of Macrocyclic Mesogens Based on 1,10-Phenanthroline
  作者：Hassan Norouzi-Arasi、Wojciech Pisula、Alexey Mavrinskiy、Xinliang Feng、Klaus Müllen

  DOI：10.1002/asia.201000642

  日期：2011.2.1

  Mesogenie in a bottle: The first liquid‐crystalline 1,10‐phenanthroline‐based macrocycles were synthesized by Suzuki–Miyaura cross‐coupling. Their optical properties and mesomorphism were investigated by UV/Vis absorption and emission spectroscopy, DSC, and 2D WAXS measurements. These studies revealed formation of columnar superstructures.

  瓶中的介晶：Suzuki-Miyaura交叉偶联合成了第一个基于液晶的1,10-菲咯啉的大环化合物。通过紫外/可见吸收和发射光谱，DSC和2D WAXS测量研究了它们的光学性质和同晶型。这些研究揭示了柱状上部结构的形成。