benzyl 4-O-<(tert-butyl)diphenylsilyl>-2-O-pivaloyl-3-O-methanesulfonyl-L-threonate | 109611-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 4-O-<(tert-butyl)diphenylsilyl>-2-O-pivaloyl-3-O-methanesulfonyl-L-threonate
• CAS: 109611-73-6
• 化学式: C₃₃H₄₂O₈SSi
• 分子量: 626.843
• InChiKey: ITBZUBCRUJUCJK-URLMMPGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  105.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-O-<(tert-butyl)diphenylsilyl>-2-O-pivaloyl-3-O-methanesulfonyl-L-threonate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 邻苯三酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 91.5h， 生成 benzyl (+/-)-(1RS,2SR,6SR)-3-acetoxy-4-<(tert-butyl)dimethylsiloxy>-6-(<(tert-butyl)diphenylsiloxy>methyl)-2-methoxy-1-pivaloyloxy-cyclohex-3-en-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diels - Alder方法制备高官能度的叔α-羟基酮：阿维菌素和米尔倍霉素的六氢苯并呋喃部分的新颖途径

  摘要：

  I型双烯亲体和II型二烯（方案1）之间的高度区域选择性和立体选择性Diels - Alder反应产生III型Diels - Alder加合物。在用BF 3 .Et 2 O处理后，这些加合物被平滑地转化为相应的烯酮（方案6）。在弱酸性条件下，烯酮（±）-33通过分子内迈克尔型加成得到双环二酮（±）-34。二酮（±）-34 具有正确的相对构型和在C（6）处具有适当的酮功能，可进一步转化为阿维菌素和米尔倍霉素的六氢苯并呋喃部分。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690602
• 作为产物：
  描述：

  pyridinium 3,4-O-isopropylidene-2-O-pivaloyl-L-threonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 benzyl 4-O-<(tert-butyl)diphenylsilyl>-2-O-pivaloyl-3-O-methanesulfonyl-L-threonate
  参考文献：
  名称：

  Diels - Alder方法制备高官能度的叔α-羟基酮：阿维菌素和米尔倍霉素的六氢苯并呋喃部分的新颖途径

  摘要：

  I型双烯亲体和II型二烯（方案1）之间的高度区域选择性和立体选择性Diels - Alder反应产生III型Diels - Alder加合物。在用BF 3 .Et 2 O处理后，这些加合物被平滑地转化为相应的烯酮（方案6）。在弱酸性条件下，烯酮（±）-33通过分子内迈克尔型加成得到双环二酮（±）-34。二酮（±）-34 具有正确的相对构型和在C（6）处具有适当的酮功能，可进一步转化为阿维菌素和米尔倍霉素的六氢苯并呋喃部分。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690602