(2R,3R)-1-{[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}-3-[1-(tert-butoxycarbonyl-1H-indol-3-yl)pyrrolidine]-2-carboxylic acid | 1243147-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2R,3R)-1-{[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}-3-[1-(tert-butoxycarbonyl-1H-indol-3-yl)pyrrolidine]-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2R,3R)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-3-[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]indol-3-yl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 1243147-03-6
• 化学式: C₃₃H₃₂N₂O₆
• 分子量: 552.627
• InChiKey: LLZGDJRJKCQSJD-VAVYLYDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-{(2R,3R)-1-[(9H-fluoren-9-yl)methoxycarbonyl]-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-3-yl}-1H-indole-1-carboxylate 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到(2R,3R)-1-{[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}-3-[1-(tert-butoxycarbonyl-1H-indol-3-yl)pyrrolidine]-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  基于脯氨酸的构象约束色氨酸模拟物的不对称合成†

  摘要：

  光学纯的合成 脯氨酸-基于 色氨酸描述了模仿。该战略涉及就地产生史无前例的烯丙基金属 包含 吲哚部分，及其与手性亚胺的偶联。然后，通过将加氢锆/碘化序列应用于所得到的产物，来构建3-取代的脯氨酸骨架。均烯丙基胺。

  DOI：

  10.1039/c0ob00118j