(E/Z)-4-phenyl-2-((trimethylsilyl)oxy)-2-butene | 59417-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E/Z)-4-phenyl-2-((trimethylsilyl)oxy)-2-butene
• 英文别名: 4-phenyl-2-(trimethylsilyl)oxy-2-butene；trimethyl((4-phenylbut-2-en-2-yl)oxy)silane；Trimethyl(4-phenylbut-2-en-2-yloxy)silane
• CAS: 59417-88-8
• 化学式: C₁₃H₂₀OSi
• 分子量: 220.387
• InChiKey: LSXIWYOJDBSGMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.917±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E/Z)-4-phenyl-2-((trimethylsilyl)oxy)-2-butene 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 碘苯二乙酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 1.58h， 以86%的产率得到3-苯基-3-丁烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  通过 I(III) 介导的芳基迁移/消除进行正式烯酮 α-芳基化

  摘要：

  描述了正式的烯酮 α-芳基化。这种无金属转化依赖于I(III)介导的硅烯醇醚骨架重组，具有条件温和、收率好、对β-取代烯酮具有高立体选择性的特点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00251
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 苄基丙酮 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以81 %的产率得到(E/Z)-4-phenyl-2-((trimethylsilyl)oxy)-2-butene
  参考文献：
  名称：

  不使用酸从醛和甲硅烷基醚光催化合成缩醛和缩酮

  摘要：

  使用光而不是酸：从醛和酮衍生的甲硅烷基醚以及醛本身可以有效地反应，以良好到极好的收率生成缩醛。醛类和醇类的底物范围很广，可以接受酸和氢不稳定的保护基团。

  DOI：

  10.1002/chem.202203767

文献信息

• Synthesis of 1,4-Dicarbonyl Compounds from Silyl Enol Ethers and Bromocarbonyls, Catalyzed by an Organic Dye under Visible-Light Irradiation with Perfect Selectivity for the Halide Moiety over the Carbonyl Group
  作者：Naoto Esumi、Kensuke Suzuki、Yoshihiro Nishimoto、Makoto Yasuda

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02869

  日期：2016.11.4

  We report the visible-light-induced radical coupling reaction of silyl enol ethers with α-bromocarbonyl compounds to give 1,4-dicarbonyls. The reaction was effectively accelerated using an inexpensive organic dye (eosin Y) as a photoredox catalyst. 1,4-Dicarbonyl compounds alone were afforded, without the generation of carbonyl adducts of the α-halocarbonyls, which are usually generated in the presence

  我们报道了可见光诱导的甲硅烷基烯醇醚与α-溴羰基化合物的自由基偶联反应，得到1,4-二羰基。使用廉价的有机染料（曙红Y）作为光氧化还原催化剂可有效地促进反应。仅提供1，4-二羰基化合物，而没有生成α-卤代羰基的羰基加合物，α-卤代羰基的羰基加合物通常是在氟阴离子或路易斯酸的存在下生成的。将多种甲硅烷基烯醇醚，α-溴代酮，α-溴代酸酯和α-溴代酰胺应用于该系统以产生偶联化合物。
• [EN] HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS BASED ON ALPHACHALCOGENMETHYLCARBONYL COMPOUNDS<br/>[FR] INHIBITEURS D'HISTONE DESACETYLASE BASES SUR DES COMPOSES ALPHA-CHALCOGENMETHYLCARBONYLE
  申请人：BEACON LAB INC

  公开号：WO2003099789A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Histone deacetylase is a metallo-enzyme with zinc at the active site. Compounds having a zinc-binding moiety, for example, an alpha-chalcogenmethylcarbonyl group, such as an alpha-ketothio group, can inhibit histone deacetylase. Histone deacetylase inhibition can repress gene expression, including expression of genes related to tumor suppression. Accordingly, inhibition of histone deacetylase can provide an alternate route for treating cancer, hematological disorders, e.g., hemoglobinopathies, autosomal dominant disorders, e.g. spinal muscular atrophy and Huntington’s disease, genetic related metabolic disorders, e.g., cystic fibrosis and adrenoleukodystrophy, or for stimulating hematopoietic cells ex vivo.

  组蛋白去乙酰化酶是一种含锌活性位点的金属酶。具有锌结合基团的化合物，例如α-硫代酮基团，可以抑制组蛋白去乙酰化酶。组蛋白去乙酰化酶的抑制可以抑制基因表达，包括与肿瘤抑制相关的基因的表达。因此，抑制组蛋白去乙酰化酶可以提供治疗癌症、血液学疾病（例如血红蛋白病）、常染色体显性疾病（例如脊髓性肌萎缩症和亨廷顿病）、遗传相关代谢性疾病（例如囊性纤维化和肾上腺白质脑病）或刺激体外造血细胞的替代途径。
• Me3SiCl/HMPA accelerated conjugate addition of catalytic copper reagent. Stereoselective synthesis of enol silyl ether of aldehyde
  作者：Yoshiaki Horiguchi、Satoshi Matsuzawa、Eiichi Nakamura、Isao Kuwajima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84901-1

  日期：1986.1

  Copper-catalyzed conjugate addition of the Grignard reagents in the presence of Me3SiCl and HMPA proceeds in much higher yield than the reaction of conventional organocopper reagents and shows very good regio-, stereo-, and chemoselectivities.

  在Me 3 SiCl和HMPA存在下，格氏试剂的铜催化共轭加成比常规有机铜试剂的反应收率高得多，并且显示出非常好的区域选择性，立体选择性和化学选择性。
• An Alternative Procedure for the O-Trimethylsilylation of Enolates Generated by Copper-Catalyzed 1,4-Additions
  作者：H. Andringa、I. Oosterveld、L. Brandsma

  DOI：10.1080/00397919108021287

  日期：1991.6

  bromide has been successfully used as an additive instead of hexamethylphosphoric triamide in the O-trimethylsilylation of enolates generated by copper halide-catalyzed reaction of Grignard reagents with a number of α, β-unsaturated carbonyl compounds. Some conjugate additions also proceed satisfactorily in the absence of lithium bromide.

  摘要 在卤化铜催化格氏试剂与许多α, β-不饱和羰基化合物反应生成烯醇化物的O-三甲基甲硅烷基化反应中，无水溴化锂已成功用作添加剂代替六甲基磷酰胺。在没有溴化锂的情况下，一些共轭加成也能令人满意地进行。
• Carbometalation of ketone enolates with 1-alkynes: an alkylidenation reaction of silyl enol ethers promoted by stannic chloride-tri-n-butylamine (SnCl4-Bu3N) reagent
  作者：Masahiko Yamaguchi、Akio Hayashi、Masahiro Hirama

  DOI：10.1021/ja00061a058

  日期：1993.4