4-(2,5-二甲基苄基)联苯 | 1049014-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(2,5-二甲基苄基)联苯
• 英文名称: 4-(2,5-dimethylbenzyl)-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 4-(2,5-dimethylbenzyl)biphenyl；1,4-Dimethyl-2-[(4-phenylphenyl)methyl]benzene；1,4-dimethyl-2-[(4-phenylphenyl)methyl]benzene
• CAS: 1049014-97-2
• 化学式: C₂₁H₂₀
• 分子量: 272.39
• InChiKey: WIBFRGPOHYXRGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴甲基联苯 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-(2,5-二甲基苄基)联苯
  参考文献：
  名称：

  9-Borabicyclo [3.3.1]壬烷诱导的芳烃的Friedel-Crafts苄基氟化物的苄基化。

  摘要：

  已经开发了使用9-硼环[3.3.1]壬烷（9-BBN）作为介体，用苄基氟化物对芳烃进行Friedel-Crafts苄基化的方法。这为在温和条件下活化CF键以良好至极佳的收率（高达98％）合成CF键以合成1,1-二芳基甲烷提供了一种简单而廉价的途径。考虑了功能组的耐受性和机制。

  DOI：

  10.1039/c9ob00912d

文献信息

• Friedel-Crafts Reaction of Benzyl Fluorides: Selective Activation of CF Bonds as Enabled by Hydrogen Bonding
  作者：Pier Alexandre Champagne、Yasmine Benhassine、Justine Desroches、Jean-François Paquin

  DOI：10.1002/anie.201406088

  日期：2014.12.8

  Friedel–Crafts benzylation of arenes with benzyl fluorides has been developed. The reaction produces 1,1‐diaryl alkanes in good yield under mild conditions without the need for a transition metal or a strong Lewis acid. A mechanism involving activation of the CF bond through hydrogen bonding is proposed. This mode of activation enables the selective reaction of benzylic CF bonds in the presence of other benzylic

  已经开发了用苄基氟化物进行芳烃的弗里德尔-克拉夫茨苄基化反应。在温和的条件下，该反应可高收率地生成1,1-二芳基烷烃，而无需过渡金属或强路易斯酸。提出了一种通过氢键激活CF键的机理。这种活化方式能够在存在其他苄基离去基团的情况下使苄基CF键选择性反应。
• Cooperative Al–H Bond Activation in DIBAL-H: Catalytic Generation of an Alumenium-Ion-Like Lewis Acid for Hydrodefluorinative Friedel–Crafts Alkylation
  作者：Francis Forster、Toni T. Metsänen、Elisabeth Irran、Peter Hrobárik、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/jacs.7b09444

  日期：2017.11.15

  donor-acceptor σ(Ru-H) → Al interaction. Despite the extra stabilization of the aluminum center by the interaction with both the sulfur atom and the Ru-H bond, the hydroalane adducts are found to be stronger Lewis acids and electrophiles than the free ruthenium catalyst and DIBAL-H in its different aggregation states. Hence, the DIBAL-H molecule and its Al-H bond are activated by the Ru-S bond, but these

  Ohki-Tatsumi 复合物中的 Ru-S 键将低聚 DIBAL-H 结构分解为更具反应性的单体。这种解聚与 Ru-S 键处的异裂 Al-H 键活化相耦合，正式将 Al-H 键分裂为氢化物和铝离子。这些路易斯对的分子结构是在晶体学上建立的，揭示了在 Ru-H 和 Al-S 键旁边的额外的 Ru-Al 相互作用。通过量子化学计算进一步分析了这种键合情况，最好将其描述为三中心双电子 (3c2e) 供体-受体 σ(Ru-H) → Al 相互作用。尽管通过与硫原子和 Ru-H 键的相互作用使铝中心更加稳定，发现氢丙烷加合物在其不同的聚集状态下比游离钌催化剂和 DIBAL-H 具有更强的路易斯酸和亲电试剂。因此，DIBAL-H 分子和它的 Al-H 键被 Ru-S 键激活，但这些氢丙烷加合物不能被误认为是严格意义上的硫稳定铝离子。Ohki-Tatsumi 复合物用 DIBAL-H 催化 C(sp3)-F
• Nanostructured molybdenum oxides and their catalytic performance in the alkylation of arenes
  作者：Feng Wang、Wataru Ueda

  DOI：10.1039/b803205j

  日期：——

  We report for the first time that nanostructured MoO3 is an excellent catalyst for the alkylation of a wide range of arenes with substituted benzyl alcohols as alkylating agents.

  我们首次报道，纳米结构的三氧化钼是一种出色的催化剂，用于范围广泛的芳烃与取代苄醇类作为烷基化剂的烷基化反应。
• High Catalytic Efficiency of Nanostructured Molybdenum Trioxide in the Benzylation of Arenes and an Investigation of the Reaction Mechanism
  作者：Feng Wang、Wataru Ueda

  DOI：10.1002/chem.200801153

  日期：2009.1.5

  catalyst exhibited high efficiency in catalyzing the benzylation of various arenes with substituted benzyl alcohols, which were strikingly different to common bulk MoO3. Most reactions offered >99 % conversion and >99 % selectivity to monoalkylated compounds. MoO3 is a typical acid catalyst. However, the benzylation reaction over nanostructured MoO3 does not belong to the acid‐catalyzed type or defect

  报道了具有约30nm的厚度和约450nm的宽度的纳米结构的MoO 3的合成和表征。的MP（沉淀法）前体的组成式估计为[（NH 4）2 O] 0.169 ⋅MoO 3 ⋅（H 2 O）0.239。在空气中的前驱体的煅烧，得到纳米结构的α-的MoO的粒料3相。纳米结构的MoO 3催化剂在用取代的苯甲醇催化各种芳烃的苄基化反应中表现出很高的效率，这与普通的本体MoO 3显着不同。。大多数反应对单烷基化化合物的转化率均> 99％，选择性> 99％。MoO 3是典型的酸催化剂。但是，由于MoO 3在纳米结构上的苄基化反应在表面没有酸性和缺陷部位，因此不属于酸催化型或缺陷部位催化型。用热学，光谱学和电子技术表征表明，该催化剂表面含有完全氧配位的MoO 6八面体，但部分还原了（Mo 5+）。（010）基面上的MoO键的末端氧原子类似于氧阴离子自由基，并充当通过亲电子攻击吸附和活化苯甲醇的活性位点。这些
• In situ activation of benzyl alcohols with XtalFluor-E: formation of 1,1-diarylmethanes and 1,1,1-triarylmethanes through Friedel–Crafts benzylation
  作者：Justine Desroches、Pier Alexandre Champagne、Yasmine Benhassine、Jean-François Paquin

  DOI：10.1039/c4ob02655a

  日期：——

  The Friedel–Crafts benzylation of arenes using benzyl alcohols activated in situ with XtalFluor-E is described. A wide range of 1,1-diarylmethanes and 1,1,1-triarylmethanes were prepared under experimentally simple and mild conditions, without the need for a transition metal or a strong Lewis acid. Notably, the reactivity observed demonstrates the potential of XtalFluor-E to induce C–OH bond ionization

  描述了使用用XtalFluor-E原位活化的苯甲醇对芳烃进行的Friedel-Crafts苄基化。在实验上简单温和的条件下，无需过渡金属或强路易斯酸，即可制备各种1,1,1-二芳基甲烷和1,1,1-三芳基甲烷。值得注意的是，观察到的反应性表明XtalFluor-E可能诱导苄醇的C-OH键电离和S N 1反应性。