2-amino-6-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyrimidin-4-ol | 1393883-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-amino-6-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyrimidin-4-ol
• 英文别名: 2-amino-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 1393883-16-3
• 化学式: C₁₁H₈F₃N₃O
• 分子量: 255.199
• InChiKey: KOJZPWUERVFHFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyrimidin-4-ol 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N6-[2-amino-6-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrimidin-4-yl]-2-(4-fluorophenyl)quinoline-4,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  Quinolinyl Pyrimidines: Potent Inhibitors of NDH-2 as a Novel Class of Anti-TB Agents

  摘要：

  NDH-2 is an essential respiratory enzyme in Mycobacterium tuberculosis (Mtb), which plays an important role in the physiology of Mtb. Herein, we present a target-based effort to identify a new structural class of inhibitors for NDH-2. High-throughput screening of the AstraZeneca corporate collection resulted in the identification of quinolinyl pyrimidines as the most promising class of NDH-2 inhibitors. Structure-activity relationship studies showed improved enzyme inhibition (IC50) against the NDH-2 target, which in turn translated into cellular activity against Mtb. Thus, the compounds in this class show a good correlation between enzyme inhibition and cellular potency. Furthermore, early ADME profiling of the best compounds showed promising results and highlighted the quinolinyl pyrimidine class as a potential lead for further development.

  DOI：

  10.1021/ml300134b
• 作为产物：
  描述：

  盐酸胍 、 (4-三氟甲基苯甲酰基)乙酸乙酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以68 %的产率得到2-amino-6-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyrimidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  糖基衍生的 α-碘吡喃酮与 2-氨基嘧啶酮的碱诱导环化：获得手性咪唑并嘧啶酮

  摘要：

  开发了一种温和的合成方案来合成新型咪唑并[1,2- a ]嘧啶酮基糖杂化物，收率良好至优异。该合成方法涉及使用各种2-氨基吡啶酮和糖衍生的碘吡喃酮进行碱诱导的迈克尔型加成反应，然后进行分子内亲核取代。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202301301