2-bromo-11,12-dihydrodibenzo[c,g][1,2]diazocine | 1400887-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 2-bromo-11,12-dihydrodibenzo[c,g][1,2]diazocine
• 英文别名: 2-Bromo-11,12-dihydrobenzo[c][1,2]benzodiazocine
• CAS: 1400887-61-7
• 化学式: C₁₄H₁₁BrN₂
• 分子量: 287.159
• InChiKey: CRXCURCIMXEGSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-11,12-dihydrodibenzo[c,g][1,2]diazocine 在 N-丁基咪唑 、 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  碳桥接八环偶氮苯与光释放腈亚胺的光异构化增强的1,3-偶极环加成反应，用于在活细胞中进行肽钉合和成像。

  摘要：

  发现在腈亚胺和高度环应变的N N双键之间以光诱导的1,3-偶极环加成形式形成了亲极性。碳桥键合的八环偶氮苯（CBOA）的光异构化使其反式构型以非常快的速率（28 400 M -1 s -1）加速了连接反应。基于CBOA的光点击反应被证明是生物正交的。此外，NoxaB肽已被CBOA装订器成功交联，该装订器起着双重作用：光控制肽的构象和探针在活细胞中的光缀合。

  DOI：

  10.1039/d0ob01027h
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-11,12-dihydrodibenzo[c,g][1,2]diazocine-6-oxide 在 三氯化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到2-bromo-11,12-dihydrodibenzo[c,g][1,2]diazocine
  参考文献：
  名称：

  Incorporation of cyclic azobenzene into oligodeoxynucleotides for the photo-regulation of DNA hybridization

  摘要：

  Cyclic azobenzene carboxylic acid was synthesized using a shortened route. After reaction with D-threolinol, the resulting cyclic azobenzene-D-threolinol (cAB-Thr) building block was transformed into the corresponding DMTr-protected phosphoramidite, and incorporated into oligodeoxynucleotides at various positions and frequencies by solid phase synthesis. The melting temperatures of these modified oligonucleotides were determined by UV spectrometry. Photo-regulation of cAB-Thr-modified oligonucleotides with their complementary sequence was evaluated by Fluorescence Resonance Energy Transfer experiments using a fluorescein-Black Hole Quencher pair. Results suggest that while cis-cAB destabilizes DNA duplexes, trans-cAB can be accommodated in double stranded DNA. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.10.043

文献信息

• Sign Inversion in Photopharmacology: Incorporation of Cyclic Azobenzenes in Photoswitchable Potassium Channel Blockers and Openers
  作者：Julie B. Trads、Katharina Hüll、Bryan S. Matsuura、Laura Laprell、Timm Fehrentz、Nicole Görldt、Krystian A. Kozek、C. David Weaver、Nikolaj Klöcker、David M. Barber、Dirk Trauner

  DOI：10.1002/anie.201905790

  日期：2019.10.21

  cis-form. Incorporation of these switches into a variety of photopharmaceuticals could convert dark-active ligands into dark-inactive ligands, which is preferred in most biological applications. This "pharmacological sign-inversion" is demonstrated for a photochromic blocker of voltage-gated potassium channels, termed CAL, and a photochromic opener of G protein-coupled inwardly rectifying potassium (GIRK)

  光药理学依赖于通过光异构化改变其药效学的配体。这些配体中的许多是偶氮苯，它们在延长的反式构型中在热力学上更稳定。通常，它们以这种形式具有生物活性，并且在辐射和光异构化为其顺式异构体时失去活性。最近，出现了环状偶氮苯，即所谓的重氮辛，它们的弯曲顺式形式在热力学上更稳定。将这些开关结合到各种光药物中可以将暗活性配体转化为暗活性配体，这在大多数生物应用中是首选。这种“药理学符号反转”被证明用于电压门控钾通道的光致变色阻滞剂，称为 CAL，
• Synthesis of cyclic azobenzene analogues
  作者：Dhruval K. Joshi、Matthew J. Mitchell、Doug Bruce、Alan J. Lough、Hongbin Yan

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.007

  日期：2012.10

  formate buffer gave a cyclic azoxybenzene, 11,12-dihydrodibenzo[c,g][1,2]diazocine-5-oxide. The latter compound was converted into cyclic azobenzene and analogues (chloro-, bromo-, and cyano-) through subsequent transformations. Hydrolysis of the cyano cyclic azobenzene gave the corresponding carboxylic acid. This carboxylic acid was finally reacted with d-threoninol to give the corresponding amide, which

  在碱性三乙基甲酸铵缓冲液存在下，2,2'-二硝基二苄基与铅金属粉末反应，得到环状a氧基苯，11,12-二氢二苯并[ c，g ] [1,2]重氮电影-5-氧化物。通过随后的转化，将后者化合物转化为环状偶氮苯和类似物（氯代，溴代和氰基）。氰基环状偶氮苯的水解得到相应的羧酸。该羧酸最后与对苏氨酸反应，得到相应的酰胺，酰胺在光照下容易发生光异构化。