锡烷,三丁基[(1E)-1-氟-2-甲基-4-苯基-1-丁烯基]- | 135789-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 锡烷,三丁基[(1E)-1-氟-2-甲基-4-苯基-1-丁烯基]-
• 英文名称: (E)-2-methyl-2-(phenylethyl)-1-fluoro-1-(tributylstannyl)ethene
• 英文别名: (E)-1-fluoro-1-tributylstannyl-2-(phenethyl)propene
• CAS: 135789-93-4
• 化学式: C₂₃H₃₉FSn
• 分子量: 453.271
• InChiKey: YOOLEORLLLYLDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.4±55.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.25
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  锡烷,三丁基[(1E)-1-氟-2-甲基-4-苯基-1-丁烯基]- 在 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以35%的产率得到(4,4-difluoro-3-methyl-3-buten-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  乙烯基锡烷的亲电氟化的新方法。

  摘要：

  已开发出一种使用市售的1-氯甲基-4-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双-（四氟硼酸酯）（1）进行乙烯基锡烷的亲电氟化的新方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93378-1
• 作为产物：
  描述：

  三正丁基氢锡 、 (E)-2-methyl-2-(2-phenylethyl)-1-fluoro-1-(phenylsulfonyl)ethene 以 苯 为溶剂， 以82%的产率得到锡烷,三丁基[(1E)-1-氟-2-甲基-4-苯基-1-丁烯基]-
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific method to (E) and (Z) terminal fluoroolefins and its application to the synthesis of 2'-deoxy-2'-fluoromethylenenucleosides as potential inhibitors of ribonucleoside diphosphate reductase

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00019a061

文献信息

• Stereospecific synthesis of 1-fluoro olefins via (fluorovinyl)stannanes and an unequivocal NMR method for the assignment of fluoro olefin geometry
  作者：James R. McCarthy、Edward W. Huber、Tieu-Binh Le、F. Mark Laskovics、Donald P. Matthews

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00911-q

  日期：1996.1

  (Z)-Fluorovinyl sulfones (II) form (fluorovinyl)stannanes (III) on treatment with two equivalents of tributyltin hydride and a catalytic amount of AIBN; the free radical catalyzed reaction proceeds with retention of configuration for 2,2-disubstituted fluorovinyl sulfones (IIa and IIb). Conversion of III to 1-fluoro olefins (IV) is a stereospecific reaction and provides a general method to (E) and (Z)

  （E）-和（Z）-氟代乙烯基砜（II）在用两当量的氢化三丁基锡和催化量的AIBN处理时形成（氟乙烯基）锡烷（III）；自由基催化的反应会继续保留2,2-二取代的氟乙烯基砜（IIa和IIb）的构型。从III到1-氟烯烃（IV）的转化是立体定向反应，并且提供了对（E）和（Z）氟烯烃的通用方法。该方法的效用以氘代氟代烯烃27，核苷32的合成为例34和34，氨基酸43和47。质子观察，首次使用19 F辐照（1 H- 19 F）NOE差异光谱作为明确方法来指定氟乙烯砜，（氟乙烯）锡烷和氟烯烃的烯烃几何形状。
• Coupling of 2-Substituted 1-Fluorovinylstannanes with Organic Halides Catalyzed by Palladium(0)/Copper(I) Iodide. A Mild and Stereospecific Method to Monofluoroolefins
  作者：Chen、Keith Wilcoxen、Yun-Fei Zhu、Kyung-il Kim、James R. McCarthy

  DOI：10.1021/jo982200n

  日期：1999.5.1

  The palladium-catalyzed cross-coupling reactions of (E)- or (Z)-1-fluorovinylstannanes with aryl iodides and vinyl iodides provide good yields of stereoisomerically pure substituted fluoroolefins with retention of the double bond geometry. The reaction takes place with copper(I) iodide present as a cocatalyst at ambient temperature or in refluxing tetrahydrofuran and is tolerant of a variety of functional groups. Highly functionalized and stereoisomerically pure monofluorovinyl ketones also were obtained under mild conditions by the coupling of 1-fluorovinylstannanes with acid chlorides. (1)H-(19)F} NOE NMR experiments unequivocally established the stereochemistry of the coupling products E-14 and Z-14.