methyl 2-oxo-1-phenylcyclopent-3-ene-1-carboxylate | 1048671-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-oxo-1-phenylcyclopent-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 1048671-18-6
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: IZLMVMLHXBKRSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-oxo-1-phenylcyclopent-3-ene-1-carboxylate 在 吡啶 、 碘 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 16.0h， 以60%的产率得到methyl 3-iodo-2-oxo-1-phenylcyclopent-3-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  与长春花生物碱（+）-长春碱和（+）-长春新碱的吲哚-吲哚啉核心有关的化合物的合成

  摘要：

  已使用Pinhey芳基化方法制备了一系列引入芳族残基的α'-芳基-α'-羰基甲氧基环烷基-2-en-1-ones，16。使这些化合物经受约翰逊碘化反应，然后将得到的α-碘环烯酮11与2-碘硝基苯（5，X = I）进行Pd [0]催化的Ullmann交叉偶联，得到α，α'-二芳基-α'-羰基甲氧基环烷丙-2-烯-1-酮的一般形式的10。最后一类化合物的还原环化反应产生相应的吲哚9a – f（n  = 1-3），其中一些类似于临床上重要的生物碱（+）-长春碱（1）和（+）-长春新碱（2）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.05.082
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸甲酯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 对甲苯磺酰叠氮 、 tetrakis(trifluoroacetato)rhodium(II) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 methyl 2-oxo-1-phenylcyclopent-3-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  卡宾的不同双炔基化-烯丙基化和酰化-烯丙基化：两种过渡金属催化剂的演变和作用

  摘要：

  协同双金属催化获得新的反应性是过渡金属催化化学反应发展的有力策略。特别是，阐明两种过渡金属催化剂的演变并了解它们在双催化中的作用是双金属催化最基本的目标之一。在此，以 Xantphos 为配体，通过 Cu/Rh 协同催化，成功开发了末端炔烃、重氮酯和烯丙基碳酸酯的新型三组分反应，为以 Xantphos 为配体获得 1,5-烯炔提供了一种高效的策略。全碳四元中心，可用作复杂环状分子的直接合成前体。值得注意的是，使用炔丙醇的反应涉及迈耶-舒斯特重排，导致卡宾前所未有的酰化-烯丙基化。机理研究表明，在反应过程中，Cu(I) 物质可能聚集成某些类型的 Cu 簇和纳米颗粒 (NP)，而 Rh(II) 2前体可以解离为单 Rh 物质，其中提出了 Cu NP负责卡宾的炔基化，并与 Xantphos 配位的二铑(II) 或 Rh(I) 催化的烯丙基烷基化合作。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c12162

文献信息

• Copper-catalyzed desymmetrization of prochiral 4,4-disubstituted cyclopentenes <i>via</i> a site-selective allylic oxidation: a concise total synthesis of untenone A
  作者：Qingwen Gui、JuanJuan Wang、Sean Ng、Anja Dancevic、Timothy B. Wright、P. Andrew Evans

  DOI：10.1039/c9cc01743g

  日期：——

  The desymmetrization of prochiral 4,4-disubstituted cyclopentenes via a site-selective copper-catalyzed allylic oxidation is described. This study provides a direct comparison of a series of known methods for allylic oxidation, and thus identifies ligand-free copper(I) iodide as the optimal catalyst for this particular process. Notably, this work offers a convenient approach to the preparation of γ-quaternary

  描述了通过位点选择性的铜催化的烯丙基氧化对前手性4,4-二取代的环戊烯进行脱对称。该研究提供了一系列已知的烯丙基氧化方法的直接比较，从而确定了不含配体的碘化亚铜（I）作为该特定工艺的最佳催化剂。值得注意的是，这项工作为制备γ-α，β-不饱和环戊烯酮季铵盐提供了便利的方法，从而可以有效地进行三步全合成（±）-烯酮A.