1,1-dichloroethyl p-tolyl sulfoxide | 1429222-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-dichloroethyl p-tolyl sulfoxide
• 英文别名: 1-[(R)-1,1-dichloroethylsulfinyl]-4-methylbenzene
• CAS: 1429222-48-9
• 化学式: C₉H₁₀Cl₂OS
• 分子量: 237.15
• InChiKey: GSZINAVKEKWAQK-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-dichloromethyl p-tolyl sulfoxide 、 碘甲烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以31% ee的产率得到
  参考文献：
  名称：

  光学活性二氯甲基对甲苯基亚砜及其阴离子物质的构型稳定性：实验和理论研究

  摘要：

  在双（三甲基甲硅烷基）酰胺钾（KHMDS）存在下，光学活性二氯甲基对甲苯基亚砜的外消旋化发生在 -78°C，而在不存在 KHMDS 的情况下，在甲苯中回流下不会发生相同的外消旋化。密度泛函理论计算表明硫中心的锥体反转不太可能参与外消旋化机制。发现亚砜的阴离子物质逐渐转化为氯双（对甲苯基亚磺酰基）甲烷和二氯卡宾。我们提出了由非手性对甲苯磺酸钾和氯（对甲苯基亚磺酰基）亚甲基介导的外消旋化机制。© 2013 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 24:131–137, 2013; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.21074

  DOI：

  10.1002/hc.21074