2-(4-Amino-5-thioxo-4,5-dihydro-1H-[1,2,4]triazol-3-ylmethyl)-4-benzyl-2H-phthalazin-1-one | 130090-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(4-Amino-5-thioxo-4,5-dihydro-1H-[1,2,4]triazol-3-ylmethyl)-4-benzyl-2H-phthalazin-1-one
• 英文别名: 5-(4-benzyl-1-oxo-1H-phthalazin-2-ylmethyl)-4-amino-1,2,4-triazole-3-thione
• CAS: 130090-95-8
• 化学式: C₁₈H₁₆N₆OS
• 分子量: 364.431
• InChiKey: CJZREKMCWJIFQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  94.52
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯乙酸乙酯 、 2-(4-Amino-5-thioxo-4,5-dihydro-1H-[1,2,4]triazol-3-ylmethyl)-4-benzyl-2H-phthalazin-1-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以16.13%的产率得到ethyl 2-(4-amino-5-((4-benzyl-1-oxo-1H-phthalazin-2-yl)methyl)-4H-1,2,4-triazol-3-ylsulfanyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新的基于酞嗪的衍生物作为潜在的EGFR抑制剂，可用于治疗肝细胞癌。

  摘要：

  在癌症斗争中寻找新的线索将永无止境，我们在这里公开了新的酞嗪衍生物的设计和合成以及它们的抗增殖活性的体外和体内测试。选择酞嗪是一种特权部分，该特权部分已被并入大量临床使用的抗癌药物中或仍在临床或临床前研究中。我们利用药物扩展策略来定制设计的化合物，以适合EGFR疏水性亚囊和裂隙区域。通过将酞嗪部分与1,3,4-恶二唑-硫酮和1,2,4-三唑-硫酮连接起来，合成了设计的酞嗪衍生物。成功地进行了新杂环系统的烷基化和糖基化，以用于药物扩展。还进行了一些酞嗪衍生物与不同氨基酸的偶联以改善药物选择性。测试合成的化合物在体内和体外对癌细胞的抗增殖活性。抗肝细胞癌（HepG2细胞系）的体外活性范围为5.7 µg / mL至43.4 µg / mL。与标准化合物阿霉素（4.0 µg / mL）相比，化合物31a和16的活性最高，IC50分别为5.7 µg / mL和7.09 µg / mL。在体内，与标准化合物顺铂（IC50

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.12.039
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(4-benzyl-1-oxophthalazin-2(1H)-yl)acetate 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(4-Amino-5-thioxo-4,5-dihydro-1H-[1,2,4]triazol-3-ylmethyl)-4-benzyl-2H-phthalazin-1-one
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新的基于酞嗪的衍生物作为潜在的EGFR抑制剂，可用于治疗肝细胞癌。

  摘要：

  在癌症斗争中寻找新的线索将永无止境，我们在这里公开了新的酞嗪衍生物的设计和合成以及它们的抗增殖活性的体外和体内测试。选择酞嗪是一种特权部分，该特权部分已被并入大量临床使用的抗癌药物中或仍在临床或临床前研究中。我们利用药物扩展策略来定制设计的化合物，以适合EGFR疏水性亚囊和裂隙区域。通过将酞嗪部分与1,3,4-恶二唑-硫酮和1,2,4-三唑-硫酮连接起来，合成了设计的酞嗪衍生物。成功地进行了新杂环系统的烷基化和糖基化，以用于药物扩展。还进行了一些酞嗪衍生物与不同氨基酸的偶联以改善药物选择性。测试合成的化合物在体内和体外对癌细胞的抗增殖活性。抗肝细胞癌（HepG2细胞系）的体外活性范围为5.7 µg / mL至43.4 µg / mL。与标准化合物阿霉素（4.0 µg / mL）相比，化合物31a和16的活性最高，IC50分别为5.7 µg / mL和7.09 µg / mL。在体内，与标准化合物顺铂（IC50

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.12.039

文献信息

• El-Tamaty, El-Sayed H.; Abdel-Fattah, Mohy E.; El-Deen, Ibrahim M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 10, p. 1067 - 1072
  作者：El-Tamaty, El-Sayed H.、Abdel-Fattah, Mohy E.、El-Deen, Ibrahim M.

  DOI：——

  日期：——