benzhydryl 3-(5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-7-thienylacetamidoceph-3-em-4-carboxylate | 62543-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: benzhydryl 3-(5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-7-thienylacetamidoceph-3-em-4-carboxylate
• 英文别名: (6R)-8-oxo-3-(5-phenyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-7t-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
• CAS: 62543-53-7
• 化学式: C₃₄H₂₆N₄O₄S₃
• 分子量: 650.803
• InChiKey: PCAGFAYJSPPTJR-ZORMNXRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.95
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  101.49
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzhydryl 3-(5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-7-thienylacetamidoceph-3-em-4-carboxylate 在 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 反应 0.33h， 生成 3-(5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-7-thienylacetamidoceph-3-em-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cephalosporins with substituted thiadiazoles directly attached to the C3-position. I. Synthesis of 3-(5-substituted-1,3,4-thiadiazol-2-yl)ceph-3-em derivatives.

  摘要：

  通过氧化环合反应，以2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌直接或先经乙酰化3-硫羰基腙制得了3-(5-取代-1,3,4-噻二唑-2-基)头孢-3-烯衍生物。这些3-硫羰基腙是从3-醛基头孢-3-烯和硫羰基酰肼反应得到的。7-噻吩基乙酰胺基-3-(5-取代-1,3,4-噻二唑-2-基)头孢-3-烯衍生物(4)对革兰氏阳性菌的抗菌活性与头孢噻吩(CET)相似，而对革兰氏阴性菌的活性则优于CET。还讨论了与其他硫羰基腙的类似氧化环合反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2116
• 作为产物：
  描述：

  benzhydryl 7-thienylacetamido-3-thiobenzoylhydrazonomethylceph-3-em-4-carboxylate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到benzhydryl 3-(5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-7-thienylacetamidoceph-3-em-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cephalosporins with substituted thiadiazoles directly attached to the C3-position. I. Synthesis of 3-(5-substituted-1,3,4-thiadiazol-2-yl)ceph-3-em derivatives.

  摘要：

  通过氧化环合反应，以2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌直接或先经乙酰化3-硫羰基腙制得了3-(5-取代-1,3,4-噻二唑-2-基)头孢-3-烯衍生物。这些3-硫羰基腙是从3-醛基头孢-3-烯和硫羰基酰肼反应得到的。7-噻吩基乙酰胺基-3-(5-取代-1,3,4-噻二唑-2-基)头孢-3-烯衍生物(4)对革兰氏阳性菌的抗菌活性与头孢噻吩(CET)相似，而对革兰氏阴性菌的活性则优于CET。还讨论了与其他硫羰基腙的类似氧化环合反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2116

文献信息

• Synthesis of cephalosporins with substituted thiadiazoles directly attached to the C3-position.
  作者：TOHRU SUGAWARA、HIROTOMO MASUYA、TAISUKE MATSUO、TAKUICHI MIKI

  DOI：10.1248/cpb.27.2544

  日期：——

  Synthesis of cephalosporins with substituted thiadiazoles directly attached to the C3-position starting from 3-formylceph-3-em derivative (1) is described. Thiocarbonylhydrazones of 1 were readily cyclized to the corresponding thiadiazole derivatives (3) by treating with 2, 3-dichloro-5, 6-dicyanobenzoquinone (DDQ).

  介绍了从 3-醛基-ceph-3-em 衍生物 (1) 开始合成 C3 位直接连接取代噻二唑的头孢菌素。用 2，3-二氯-5，6-二氰基苯醌（DDQ）处理后，1 的硫代羰基肼很容易环化成相应的噻二唑衍生物 (3)。