methyl 1,1-dimethyl ethanethiosulphinate | 34553-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物
• 英文名称: methyl 1,1-dimethyl ethanethiosulphinate
• 英文别名: 2-methyl-propane-2-thiosulfinic acid S-methyl ester；Methyl-2-methyl-2-propanthiolsulfinat；Methyl-tert-butylthiolsulfinat；tert.-Butylmethanthiosulfinat；2-Methyl-2-methylsulfanylsulfinylpropane
• CAS: 34553-11-2；67501-11-5
• 化学式: C₅H₁₂OS₂
• 分子量: 152.282
• InChiKey: KJBMSHSAGWPXII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1,1-dimethyl ethanethiosulphinate 在 calcium hydride 作用下， 96.0 ℃ 、733.27 Pa 条件下， 生成 2,2-Dimethyl-3,5,6-trithiaheptan-3,3-dioxid
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of alkyl thiosulfinate esters. VII. Mechanistic studies and synthetic applications

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00819a034
• 作为产物：
  描述：

  甲硫醇 、 叔丁基亚磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.33h， 以91%的产率得到methyl 1,1-dimethyl ethanethiosulphinate
  参考文献：
  名称：

  乙酸酐中新的酸催化硫代亚硫酸盐重排为α-乙酰基硫代亚砜

  摘要：

  一些在碳上具有至少一个质子且与亚硫基硫相邻的硫代亚硫酸盐与含乙酸的乙酸酐反应，得到相应的α-乙酰硫代亚砜。使用标记为2 H，13 C和18 O的硫代硫酸盐研究了该反应的机理。这些示踪剂实验表明，该反应通过初始E i进行。反应形成相应的亚硫酸和硫代醛，然后进行重组，其中将亚硫酸的硫原子加到硫代醛的碳原子上，最终得到重排的α-乙酰基硫代亚砜。通过用丙烯酸甲酯捕集来确认亚磺酸的形成。讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1039/p29800000432
• 作为试剂：
  描述：

  丙炔酸甲酯 在 methyl 1,1-dimethyl ethanethiosulphinate 作用下， 反应 15.0h， 生成 Dimethyl-trans,trans-sulfinyldiacrylat
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of alkyl thiosulfinate esters. VII. Mechanistic studies and synthetic applications

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00819a034

文献信息

• Organosulfur compounds. 13. Optical resolution of chiral sulfinyl compounds via .beta.-cyclodextrin inclusion complexes
  作者：Marian Mikolajczyk、Jozef Drabowicz

  DOI：10.1021/ja00476a040

  日期：1978.4