4-(2,6-二苯基-4-吡啶基)-N,N-二甲基苯胺 | 29312-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-(2,6-二苯基-4-吡啶基)-N,N-二甲基苯胺
• 英文名称: 4-(2,6-diphenylpyridin-4-yl)-N,N-dimethylaniline
• 英文别名: 4-(4-N,N-dimethylaminophenyl)-2,6-diphenylpyridine；Benzenamine, 4-(2,6-diphenyl-4-pyridinyl)-N,N-dimethyl-
• CAS: 29312-59-2
• 化学式: C₂₅H₂₂N₂
• 分子量: 350.463
• InChiKey: NWKIYBPNACDLOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,6-二苯基-4-吡啶基)-N,N-二甲基苯胺 、 silver trifluoromethanesulfonate 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [Ag{4-(4-N,N-dimethylaminophenyl)-2,6-diphenylpyridine}₂]SO₃CF₃
  参考文献：
  名称：

  二苯基吡啶的银（I）配合物：晶体结构，发光研究，理论见解和生物活性。

  摘要：

  一系列简单的双配位阳离子银（I）配合物，即[Ag {4-（4-R1-苯基）-2,6-二苯基吡啶} 2] X（X = ClO4-，BF4--或SO3 CF3成功地制备了在苯环上具有不同的供电子或吸电子基团（例如R1 = N（Me）2，Me，H，Cl和Br）的-）。这些配合物通过各种NMR光谱技术和质谱的广泛表征通过单晶XRD分析得到了进一步证实。[Ag {4-（4-N，N-二甲基氨基苯基）-2,6-二苯基吡啶} 2] ClO4（C1）的详细光物理研究显示，溶液中的室温荧光很强，异常高的发光量子产率为0.83。不同取代基（C2-C5），π共轭芳环（C6和C7）的影响 评估了阴离子（C8和C9）的光致发光性能。此外，进行了DFT和随时间变化的DFT计算，以识别激发态的组成，并确认在用电子不同的配体取代后获得的相对发射能。这些结果表明，N，N-二甲基胺的强电子给体取代基在C1前所未有的高发光量子产

  DOI：

  10.1002/cplu.201600620
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮肟 在 sodium hydrogensulfite 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 4-(2,6-二苯基-4-吡啶基)-N,N-二甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  铜催化肟肟与醛的偶联：吡啶合成的新策略

  摘要：

  乙酸肟肟与醛的铜催化偶联为合成高度取代的吡啶提供了新的策略。这种新颖的方法可耐受多种功能，并允许将肟肟乙酸酯快速精制为各种取代的吡啶。

  DOI：

  10.1021/ol202290y

文献信息

• One-pot, solvent-free and efficient synthesis of 2,4,6-triarylpyridines catalyzed by nano-titania-supported sulfonic acid as a novel heterogeneous nanocatalyst
  作者：Elham Tabrizian、Ali Amoozadeh、Salman Rahmani、Elham Imanifar、Saeede Azhari、Masoumeh Malmir

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.06.013

  日期：2015.10

  Nano titania-supported sulfonic acid (n-TSA) has found to be a highly efficient, eco-friendly and recyclable heterogeneous nanocatalyst for the solvent-free synthesis of 2,4,6-triarylpyridines through one-pot three-component reaction of acetophenones, aryl aldehydes and ammonium acetate. This reported method illustrates several advantages such as environmental friendliness reaction conditions, simplicity

  纳米二氧化钛负载的磺酸（n-TSA）被发现是一种高效，生态友好且可回收的多相纳米催化剂，可通过一锅三苯乙酮反应无溶剂合成2,4,6-三芳基吡啶，芳基醛和乙酸铵。该报道的方法说明了许多优点，例如环境友好的反应条件，简单，反应时间短，易于后处理，催化剂的可重复使用性和产物的高产率。也报道了一种新化合物。此外，该催化剂可以在简单的后处理之后再循环，并且在不显着降低其催化活性的情况下重复使用至少六次。
• Solvent-free, one-pot synthesis of 2,4,6-triarylpyridines using trichloroisocyanuric acid or N-bromosuccinimide as a novel and neutral catalyst
  作者：Behrooz Maleki、Hafezeh Salehabadi、Zeinalabedin Sepehr、Mina Kermanian

  DOI：10.1135/cccc2011021

  日期：——

  A simple and benign protocol has been explored for the preparation of 2,4,6-triarylpyridines by a one-pot reaction between aryl aldehydes, enolizable ketones and ammonium acetate in the presence of N-bromosuccinimide or trichloroisocyanuric acid as green and neutral catalysts. The reactions proceed smoothly at 130 °C under solvent-free conditions to provide 2,4,6-triarylpyridines in good yields.

  通过一锅法反应，在芳基醛、可酮化酮和醋酸铵的存在下，利用N-溴代琥珀酰亚胺或三氯异氰尿酸作为绿色和中性催化剂，探索了一种简单和良性的制备2,4,6-三芳基吡啶的协议。在无溶剂条件下，反应在130°C下顺利进行，以较高的产率提供2,4,6-三芳基吡啶。
• Solvent-free Synthesis of 2,4,6-Triarylpyridine Derivatives Promoted by 1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin
  作者：Behrooz Maleki

  DOI：10.1080/00304948.2015.1005990

  日期：2015.3.4

  transformation. Some of these procedures involve the use of strong corrosive acids or bases, solvents, microwave irradiation, metal salts, high catalyst loading and tedious work-up. Thus the development of a new readily available method that avoids many of these problems is highly desirable. In recent years, 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBH) has been used as a cata-lyst for a number of reactions because

  开发合成 2,4,6-三芳基吡啶的新方法是一个重要的研究领域，因为它们具有广泛的生物学和药物特性，例如抗惊厥、麻醉、抗疟疾、血管扩张剂、抗癫痫药特性及其作为杀虫剂、杀真菌剂和除草剂的农用化学品的用途。由于它们的 p 堆积能力，一些吡啶用于超分子化学。2,4,6-三芳基吡啶核在结构上与对称的三芳硫基、三芳基硒和三芳基碲化吡啶鎓盐光敏剂相关，已被推荐用于光动力细胞特异性癌症治疗。这种广泛的应用已经引出了几种制备它们的方法。22 其中，芳香酮或醛与乙酸铵的一锅反应是最简单、最直接的方法之一。PEG-400、HClO4.SiO2、24 H14[NaP5W30O110]、25分子碘、无催化剂微波照射、[BmIm][BF4]、湿2,4,6-三氯-1,3,5等多种试剂-三嗪 (TCT)、五氟苯基三氟甲磺酸铵、三氯异氰尿酸、三氟甲磺酸铋和 MgAl2O4 纳米晶体 33 已被用于促进这种转变。其中一些程序
• Mesoporous nanocrystalline MgAl2O4: A new heterogeneous catalyst for the synthesis of 2,4,6-triarylpyridines under solvent-free conditions
  作者：Javad Safari、Zohre Zarnegar、Mahmoud Borujeni

  DOI：10.2478/s11696-013-0361-5

  日期：2013.1.1

  In this paper, one-pot synthesis of 2,4,6-triarylpyridine by condensation of subsisted acetophenone (II), aromatic aldehydes (I), and ammonium acetate (III) in the presence of nanocrystalline MgAl2O4 as a new heterogeneous catalyst under solvent-free conditions is reported. Advantages of this method are the use of spatially-hindered aldehydes such as 2-methoxy-, 2-fluoro-, and 2-chlorobenzaldehydes, a new nanocatalyst with high surface area, shorter reaction time, easier workup, higher yield, and its environmental friendliness. The performance of this reaction under solvent free conditions using heterogeneous catalysts like MgAl2O4 could enhance its efficiency from an economic as well as green chemistry point of view.

  本文报道了在无溶剂条件下利用纳米晶MgAl2O4作为新型非均相催化剂，通过对存在的苯乙酮（II）、芳香醛（I）和醋酸铵（III）进行缩合反应，合成2,4,6-三芳基吡啶的一锅法合成方法。该方法的优点包括使用空间受阻的醛类化合物，如2-甲氧基、2-氟和2-氯苯甲醛，采用具有高比表面积的新型纳米催化剂，反应时间短，操作简便，产率高，且环保友好。在无溶剂条件下利用MgAl2O4等非均相催化剂进行此反应，能够从经济和绿色化学的角度提高其效率。
• [EN] THERMOCHROMIC COMPOSITIONS FROM TRISUBSTITUTED PYRIDINE LEUCO DYES<br/>[FR] COMPOSITIONS THERMOCHROMIQUES DE LEUCO-COLORANTS COMPRENANT UNE OU PLUSIEURS PYRIDINES TRISUBSTITUÉES
  申请人：CHROMATIC TECH INC

  公开号：WO2013049229A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  A thermochromic leuco dye composition contains a leuco dye moiety including one or more tri-aryl substituted pyridines, a UVA developer moiety including at least one UVA developer selected from the group consisting of salicylic acid and derivatives thereof, and biphenyls and derivatives thereof, and a carrier selected from the group consisting of a fatty ester, fatty alcohol, fatty amide, and combinations thereof.

  一种热致变色白色染料组合物包含一个含有一种或多种三芳基取代吡啶的白色染料部分，一个UVA显色剂部分包括至少一种从水杨酸及其衍生物、联苯和其衍生物中选择的UVA显色剂，以及从脂肪酯、脂肪醇、脂肪酰胺和它们的组合中选择的载体。