tert-butyl 2-(hex-5-enylidene)hydrazinecarboxylate | 1436393-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: tert-butyl 2-(hex-5-enylidene)hydrazinecarboxylate
• 英文别名: tert-butyl N-(hex-5-enylideneamino)carbamate
• CAS: 1436393-30-4
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₂
• 分子量: 212.292
• InChiKey: SSUCUFCTGPDEOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(hex-5-enylidene)hydrazinecarboxylate 、 二乙胺 反应 2.0h， 以96%的产率得到N,N-diethylhexahydrocyclopenta[c]pyrazole-2(1H)-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF BETA-AMINOCARBONYLS
  [FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE BÉTA-AMINOCARBONYLES

  摘要：

  本申请提供了在生产β-氨基羰基或β-氨基硫代羰基含有化合物中有用的过程和中间体。本文提供了一种从烯烃和肼酮合成β-氨基羰基或β-氨基硫代羰基含有化合物的方法。本文还提供了一种从烯烃和肼合成β-氨基羰基或β-氨基硫代羰基含有化合物的方法。本申请进一步提供了中间体氨基异氰酸酯和亚氨基异氰酸酯化合物，以及合成起始肼酮和肼化合物的方法。

  公开号：

  WO2013067646A1
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯醛 、 肼基甲酸叔丁酯 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以65%的产率得到tert-butyl 2-(hex-5-enylidene)hydrazinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactivity of Unsymmetrical Azomethine Imines Formed Using Alkene Aminocarbonylation

  摘要：

  Complex cyclic azomethine imines possessing a beta-aminocarbonyl motif can be accessed readily from simple alkenes and hydrazones. This alkene aminocarbonylation approach allows formation of ketone-derived azomethine imines of unprecedented complexity. Since unsymmetrical hydrazones are used, two stereoisomers are formed: the reactivity of chiral derivatives is explored in both intra- and intermolecular systems.

  DOI：

  10.1021/ol400542b

文献信息

• A Practical Approach to Semicarbazone and Hydrazone Derivatives via Imino-isocyanates
  作者：Keira Garland、Wei Gan、Charlotte Depatie-Sicard、André M. Beauchemin

  DOI：10.1021/ol4016089

  日期：2013.8.16

  Complex hydrazone derivatives can be accessed readily from hydrazones upon heating in the presence of nucleophiles. This reactivity likely involves imino-isocyanate intermediates, and a variety of leaving groups can be used at temperatures ranging from 20 to 150 °C. Alcohols, thiols, primary, and secondary amines can be used as nucleophiles, thus providing a simple alternative to the synthesis of hydrazones

  在亲核试剂的存在下加热后，可以轻易从中获得复杂的derivatives衍生物。这种反应性可能涉及亚氨基异氰酸酯中间体，可以在20至150°C的温度范围内使用各种离去基团。醇，硫醇，伯胺和仲胺可用作亲核试剂，因此提供了一种简单的替代方法，可通过在母体羰基母体上缩合并进行后期衍生化来合成。