(3R,4S)-1-dimethoxyphosphoryl-4-hydroxy-3-methyl-6-phenylmethoxyhexan-2-one | 1259288-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4S)-1-dimethoxyphosphoryl-4-hydroxy-3-methyl-6-phenylmethoxyhexan-2-one
• CAS: 1259288-90-8
• 化学式: C₁₆H₂₅O₆P
• 分子量: 344.345
• InChiKey: AEETUWKIZSKADK-HIFRSBDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-1-dimethoxyphosphoryl-4-hydroxy-3-methyl-6-phenylmethoxyhexan-2-one 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以63.2%的产率得到dimethyl (-)-(3R,4S)-6-(benzyloxy)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methyl-2-oxohexylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  海洋代谢物 Bistramide K 的 C1-C13 片段的不对称合成

  摘要：

  描述了双链酰胺 K C1-C13 片段构建的合成研究。该单元与双链酰胺家族的其他成员不同，后者在 C6-C11 处具有吡喃结构。在双链酰胺 K 中，线性 C1-C13 部分包含三个立体中心以及两个补充的 (E)-烯烃位置。该合成的关键步骤是通过醛 4 和苯并噻唑砜 15 之间的 Julia-Kocienski 反应制备 (E)-烯烃 C6-C7。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000881

文献信息

• Asymmetric Synthesis of the C1-C13 Fragment of the Marine Metabolite Bistramide K
  作者：Claude Bauder

  DOI：10.1002/ejoc.201000881

  日期：2010.11

  synthetic study on the construction of the C1―C13 fragment of bistramide K is described. This unit differs from other members of the bistramide family, which are equipped with a pyran structure at C6―C11. In bistramide K, the linear C1― C13 portion contains three stereogenic centers as well as two supplementary (E)-olefin positions. The key step in the synthesis was the elaboration of the (E)-olefin C6―C7

  描述了双链酰胺 K C1-C13 片段构建的合成研究。该单元与双链酰胺家族的其他成员不同，后者在 C6-C11 处具有吡喃结构。在双链酰胺 K 中，线性 C1-C13 部分包含三个立体中心以及两个补充的 (E)-烯烃位置。该合成的关键步骤是通过醛 4 和苯并噻唑砜 15 之间的 Julia-Kocienski 反应制备 (E)-烯烃 C6-C7。