4-(1,1-dimethylethyl)benzaldehyde O-(phenylmethyl)oxime | 901535-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1,1-dimethylethyl)benzaldehyde O-(phenylmethyl)oxime
• 英文别名: 4-tert-butylbenzaldehyde O-benzyl oxime
• CAS: 901535-63-5
• 化学式: C₁₈H₂₁NO
• 分子量: 267.371
• InChiKey: LCZGTWIFNQLILC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O-苄基羟胺 、 4-叔丁基苄溴 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.5h， 以84%的产率得到4-(1,1-dimethylethyl)benzaldehyde O-(phenylmethyl)oxime
  参考文献：
  名称：

  无金属2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基氧基（TEMPO）催化羟胺和烷氧基胺的好氧氧化为肟和肟醚

  摘要：

  据报道，TEMPO介导的羟胺（=羟胺）和烷氧基胺氧化为相应的肟衍生物（TEMPO = 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基氧基;方案2）。这些对环境无害的氧化以良好至极好的收率进行（表1）。对于烷氧基胺，可以在5-10 mol％的TEMPO或其4取代的衍生物作为催化剂的情况下，使用双氧作为末端氧化剂，氧化成相应的肟醚（流程3和表2）。重要的是，苄基溴可通过亲核取代，然后由TEMPO介导的氧化，通过原位烷氧基胺形成直接转化为肟醚（方案4和表3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200175

文献信息

• Metal-Free Transformation of Sulfonyl Oxime Ethers with Amines to Oxime Ethers
  作者：Jia-Yuan Zhang、Jinglin Hu、Xiao-Xuan Li、Wei-Ke Tang、Yi-Si Feng

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01197

  日期：2021.9.17

  Sulfonyl oxime ethers undergo facile radical substitutions with various amines to yield the corresponding oxime ethers. An efficient arylation of sulfonyl oxime ethers was accomplished under ambient temperature and metal-free conditions, with a wide range of functional group tolerance. Mechanistic investigations indicate that a phenyl radical is involved in the catalytic cycle.

  磺酰肟醚容易用各种胺进行自由基取代，产生相应的肟醚。在环境温度和无金属条件下实现了磺酰肟醚的有效芳基化，具有广泛的官能团耐受性。机理研究表明，苯基自由基参与了催化循环。