(E)-1,2-bis[3,4-(3,6,9,12-tetraoxatetradecamethylenedioxy)phenyl]ethene | 107825-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1,2-bis[3,4-(3,6,9,12-tetraoxatetradecamethylenedioxy)phenyl]ethene
• 英文别名: 18-[(E)-2-(2,3,5,6,8,9,11,12,14,15-decahydro-1,4,7,10,13,16-benzohexaoxacyclooctadecin-18-yl)-1-ethenyl]-2,3,5,6,8,9,11,12,14,15-decahydro-1,4,7,10,13,16-benzohexaoxacyclooctadecine；E-stilbeno-bis-18-crown-6；bis(crown-6)stilbene；bis(18-crown-6) stilbene；18,180-[(E)-ethene-1,2-diyl]bis(2,3,5,6,8,9,11,12,14,15-decahydro-1,4,7,10,13,16-benzohexaoxacyclooctadecine)；18,18'-(E)-ethene-1,2-diyl(bis-2,3,5,6,8,9,11,12,14,15-decahydro-1,4,7,10,13,16-benzohexaoxacyclooctadecine)；(E)-bis(18-crown-6)stilbene；(E)-1,2-Bis(2,3,5,6,8,9,11,12,14,15-decahydrobenzo[b][1,4,7,10,13,16]hexaoxacyclooctadecin-18-yl)ethene；20-[(E)-2-(2,5,8,11,14,17-hexaoxabicyclo[16.4.0]docosa-1(18),19,21-trien-20-yl)ethenyl]-2,5,8,11,14,17-hexaoxabicyclo[16.4.0]docosa-1(18),19,21-triene
• CAS: 107825-32-1
• 化学式: C₃₄H₄₈O₁₂
• 分子量: 648.748
• InChiKey: FVPYSZOMDQDXTG-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  777.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,2-bis[3,4-(3,6,9,12-tetraoxatetradecamethylenedioxy)phenyl]ethene 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 Z-stilbeno-bis-18-crown-6
  参考文献：
  名称：

  顺式和反式-二苯乙烯异双酚（18-crown-6）的双核钡（II）配合物裂解酯和苯胺的尺寸选择催化。

  摘要：

  带有远端羧酸酯锚定基团的酯和苯胺的基本乙醇分解反应是通过顺-和反-stilbenobis（18-crown-6）的双核Ba（II）配合物催化的。与单核模型催化剂的催化效率比较表明，双核络合物中的两种金属离子具有协同作用。催化剂的顺式形式比反式形式更有效，并且对底物的尺寸更为敏感，这表明由顺式双键施加的凹形更适合于催化。还报道了其中活性较低的反式被原位光活化的实验。

  DOI：

  10.1021/jo016149q
• 作为产物：
  描述：

  在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-1,2-bis[3,4-(3,6,9,12-tetraoxatetradecamethylenedioxy)phenyl]ethene
  参考文献：
  名称：

  双皇冠与碱金属和碱土金属阳离子的络合。sti-紫罗兰模拟电荷转移复合物的超快激发态动力学

  摘要：

  双（18-冠-6）二苯乙烯（1）及其超分子供体-受体与N，N'-双（氨乙基）1,2-二（4-吡啶基）乙烯衍生物（2）的复合物形成使用吸收，稳态荧光和飞秒瞬态吸收光谱法研究了碱土金属高氯酸盐。证明了乙腈中1 ∙M n +和1 ∙（M n +）2配合物的形成。1 · 2的弱长波电荷转移吸收带与金属阳离子络合后，由于伪环结构的破坏而完全消失。计算了光谱和发光参数，稳定性常数和两级解离常数。在激发的复合物1 ∙M +和1 ∙（M +）2（M = Li，Na）中发现了配位过程的初始阶段。的显着的荧光猝灭1 · 2通过非常快的反电子转移解释（τ等 = 0.397 ps）的。通过X射线衍射研究了配合物1 · 2的结构。堆叠（1 · 2）米，其中组分通过氢键和堆积连接聚合物晶体中被发现。这些化合物可以被认为是用于碱金属和碱土金属阳离子的新型光学分子传感器。

  DOI：

  10.1002/poc.3759

文献信息

• Synthesis, Structure, and Properties of Supramolecular Charge-Transfer Complexes between Bis(18-crown-6)stilbene and Ammonioalkyl Derivatives of 4,4′-Bipyridine and 2,7-Diazapyrene
  作者：Artem I. Vedernikov、Evgeny N. Ushakov、Asya A. Efremova、Lyudmila G. Kuz’mina、Anna A. Moiseeva、Natalia A. Lobova、Andrei V. Churakov、Yuri A. Strelenko、Michael V. Alfimov、Judith A. K. Howard、Sergey P. Gromov

  DOI：10.1021/jo201172w

  日期：2011.8.19

  matching between the components, the higher the stability of the D·A complexes (log K up to 9.39). A key driving force of the D·A·D complex formation is the excessive steric strain in the precursor D·A complexes. The pseudocyclic D·A complexes involving the ammoniopropyl derivative of 4,4′-bipyridine were obtained as single crystals. Crystallization of the related ammonioethyl derivative was accompanied

  合成具有两个氨烷基N-取代基的4,4'-联吡啶和2,7-二氮杂py衍生物（A）。通过分光光度法，循环伏安法，1 H NMR光谱和X射线衍射分析研究了这些化合物与双（18-冠-6）lb（D）的络合物形成。在MeCN中，π供体D和π受体A形成超分子1：1（D·A）和2：1（D·A·D）电荷转移络合物。由于铵基与冠醚片段的二位结合，D·A配合物具有伪环结构。组件之间的几何匹配越好，D·A的稳定性就越高。配合物（log K最高为9.39）。D·A·D配合物形成的关键驱动力是前体D·A配合物中的过量空间应变。以单晶形式获得涉及4,4'-联吡啶的氨丙基衍生物的伪环D·A配合物。相关的氨乙基衍生物的结晶伴随有D·A络合物转变为（D·A）m配位聚合物类型的结构。
• Controlled self-assembly of bis(crown)stilbenes into unusual bis-sandwich complexes: structure and stereoselective [2+2] photocycloaddition
  作者：Sergey P. Gromov、Artem I. Vedernikov、Natalia A. Lobova、Lyudmila G. Kuz'mina、Stepan S. Basok、Yuri A. Strelenko、Michael V. Alfimov、Judith A. K. Howard

  DOI：10.1039/c0nj00780c

  日期：——

  shown by 1H NMR spectroscopy that symmetrical bis(crown)stilbenes (L) and small alkali and alkaline-earth metal cations form 1(L) ∶ 1(Mm+) and 1(L) ∶ 2(Mm+) complexes in MeCN solutions. In the case of large or hydrated metal cations such as Cs+, Rb+, K+, Ba2+, Sr2+, [Ca(H2O)x]2+ and stilbenes with a small crown-ether cavity as compared with the metal cation size, stable bis-sandwich complexes 2(L) ∶ 2(Mm+)

  它是由示出1 H NMR光谱的是对称的双（冠）芪（L）和小碱金属和碱土金属阳离子形成1（L）：1（M米+）和1（L）：2（M米+）MeCN解决方案中的复合物。在较大或水合金属阳离子（例如Cs +，Rb +，K +，Ba 2 +，Sr 2 +，[Ca（H 2 O）x ] 2+）和丁苯醚中，冠醚空穴较小的情况下与金属阳离子的大小，稳定的双夹心络合物2（L）：2（M m +）也可以形成。由双（18-冠-6）二苯乙烯与丙烷二铵离子也可制得稳定的双假夹心2：2络合物。阐明了冠醚大小，阳离子大小和性质对二苯乙烯光转化途径和产物组成的影响。双（假）三明治复合物经过有效的立体选择性[2 + 2]光环加成，主要生成新的1,2,3,4-四冠环丁烷的rctt异构体。通过X射线衍射证实了双（皇冠）对苯二甲酸酯和所获得的环丁烷的配合物的结构。
• Novel supramolecular charge-transfer systems based on bis(18-crown-6)stilbene and viologen analogues bearing two ammonioalkyl groups
  作者：Sergey P. Gromov、Artem I. Vedernikov、Evgeny N. Ushakov、Natalia A. Lobova、Asya A. Botsmanova、Lyudmila G. Kuz’mina、Andrei V. Churakov、Yuri A. Strelenko、Michael V. Alfimov、Judith A. K. Howard、Dan Johnels、Ulf G. Edlund

  DOI：10.1039/b500667h

  日期：——

  A series of new viologen analogues bearing two ammonioalkyl groups (2–4) were synthesized in order to study their complexation with bis(18-crown-6)stilbene (1b). Electronic spectroscopy and 1H NMR measurements show that in acetonitrile, bis(crown) stilbene 1b forms highly stable 1 : 1 and 2 : 1 charge-transfer (CT) complexes with π-acceptors 2–4 owing to host–guest bonding. The influence of geometric

  一系列新的紫精类似物带有两个氨溶基团（2 - 4），以研究它们的络合与双合成（18-冠-6）芪（1B）。电子光谱学 和 1 H NMR 测量表明 乙腈，双（冠）芪1B形式高度稳定的1：1和2：1的电荷转移（CT）配合物的π受体2 - 4由于主-客体结合。讨论了几何和电子因素对复合物形成常数的影响。超分子CT络合物的结构在1 H和13 C NMR 在溶液和固态下获得的数据。 X射线衍射数据适用于1b和型号四甲氧基sti 也有报道。
• Stereoselective [2+2] photocycloaddition in bispseudosandwich complexes of bis(18-crown-6) stilbene with alkanediammonium ions
  作者：S. P. Gromov、A. I. Vedernikov、L. G. Kuz’mina、N. A. Lobova、S. S. Basok、Yu. A. Strelenko、M. V. Alfimov

  DOI：10.1007/s11172-009-0016-4

  日期：2009.1

  1, 1 : 2, and 2 : 2 complexes with H3N+(CH2)nNH3+ 2ClO4− salts (n = 2—10, 12). The length of the polymethylene chain in the diammonium ions affects the phototransformation direction of stilbene and the composition of the products. In the 2: 2 bispseudosandwich complexes with relatively short alkanediammonium ions (n = 2—4), the stereoselective reaction of [2+2] photocycloaddition proceeds to form mainly

  由于氢键，双(18-冠-6)芪与H3N+(CH2)nNH3+2ClO4-盐形成1:1、1:2和2:2复合物(n = 2-10, 12)。二铵离子中聚亚甲基链的长度影响二苯乙烯的光转化方向和产物的组成。在具有较短链烷二铵离子（n = 2-4）的2:2双假夹心配合物中，[2+2]光环加成的立体选择性反应主要形成环丁烷衍生物的rctt-异构体。X 射线衍射分析证实了 rctt-环丁烷衍生物与 +( )4NH3+2ClO4- 形成复合物的结构。
• Stereospecific [2 + 2]-cross-photocycloaddition in a supramolecular donor–acceptor complex
  作者：Evgeny N. Ushakov、Timofey P. Martyanov、Artem I. Vedernikov、Sergey K. Sazonov、Igor G. Strelnikov、Lubov S. Klimenko、Michael V. Alfimov、Sergey P. Gromov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.11.077

  日期：2019.1

  stable bimolecular complex with a bis(18-crown-6 ether) derivative of (E)-stilbene in solution owing to ditopic coordination via hydrogen bonds. The complex formation results in much faster deactivation of the excited states of both compounds, which is explained by photoinduced electron transfer from the stilbene derivative to the styrylpyridinium dye. Despite this, the complexed olefins undergo [2

  A双（丙基）衍生物（的ë）-4-（4- mercaptostyryl）吡啶，将其在第一次合成，形成高度稳定的双分子复合体与双（18-冠-6醚）衍生物（ë） -二苯乙烯在溶液中的作用是由于通过氢键的二位配位作用。络合物的形成导致两种化合物的激发态失活速度更快，这可以通过光诱导电子从二苯乙烯衍生物向苯乙烯吡啶鎓染料的转移来解释。尽管如此，在染料的选择性激发下，络合的烯烃经历了[2 + 2]-交叉-光环加成，仅提供了顺环加合物。在复古-光环加成在环加合物的紫外线照射下容易发生，并导致初始的双分子复合物。