2-[4-(N,N-dimethylamino)benzylidene]-4,7-diiodoindan-1,3-dione | 1519006-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-[4-(N,N-dimethylamino)benzylidene]-4,7-diiodoindan-1,3-dione
• 英文别名: 4,7-diiodoindan-1,3-dione
• CAS: 1519006-17-7
• 化学式: C₁₈H₁₃I₂NO₂
• 分子量: 529.116
• InChiKey: UNCZPTOQPOKGBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(N,N-dimethylamino)benzylidene]-4,7-diiodoindan-1,3-dione 、 4-(N,N-二甲氨基)苯硼酸频那醇酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到2-[4-(N,N-dimethylamino)benzylidene]-4,7-bis[4-(N,N-dimethylamino)phenyl]indan-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  T形推挽发色团：通过交叉偶联反应对茚满-1,3-二酮融合的苯环进行首次修饰

  摘要：

  摘要 合成了一系列八个具有茚满-1,3-二酮中心受体部分和周边N，N-二甲基氨基和噻吩供体的新型T型发色团。由邻苯二甲酸酐以直接方式制备4，7-二碘茚满-1，3-二酮。用供体对其的修饰是通过克诺文塔格尔，铃木-宫浦和Sonogashira反应完成的。通过X射线分析，UV / Vis光谱和理论计算进一步研究了目标推挽发色团。 合成了一系列八个具有茚满-1,3-二酮中心受体部分和周边N，N-二甲基氨基和噻吩供体的新型T型发色团。由邻苯二甲酸酐以直接方式制备4，7-二碘茚满-1，3-二酮。用供体对其的修饰是通过克诺文塔格尔，铃木-宫浦和Sonogashira反应完成的。通过X射线分析，UV / Vis光谱和理论计算进一步研究了目标推挽发色团。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339664
• 作为产物：
  描述：

  3,6-diiodophthalanhydride 在 aluminum oxide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-[4-(N,N-dimethylamino)benzylidene]-4,7-diiodoindan-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  T形推挽发色团：通过交叉偶联反应对茚满-1,3-二酮融合的苯环进行首次修饰

  摘要：

  摘要 合成了一系列八个具有茚满-1,3-二酮中心受体部分和周边N，N-二甲基氨基和噻吩供体的新型T型发色团。由邻苯二甲酸酐以直接方式制备4，7-二碘茚满-1，3-二酮。用供体对其的修饰是通过克诺文塔格尔，铃木-宫浦和Sonogashira反应完成的。通过X射线分析，UV / Vis光谱和理论计算进一步研究了目标推挽发色团。 合成了一系列八个具有茚满-1,3-二酮中心受体部分和周边N，N-二甲基氨基和噻吩供体的新型T型发色团。由邻苯二甲酸酐以直接方式制备4，7-二碘茚满-1，3-二酮。用供体对其的修饰是通过克诺文塔格尔，铃木-宫浦和Sonogashira反应完成的。通过X射线分析，UV / Vis光谱和理论计算进一步研究了目标推挽发色团。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339664

文献信息

• T-Shaped (Donor-π-)₂Acceptor-π-Donor Push-Pull Systems Based on Indan-1,3-dione
  作者：Parmeshwar Solanke、Filip Bureš、Oldřich Pytela、Milan Klikar、Tomáš Mikysek、Loic Mager、Alberto Barsella、Zdeňka Růžičková

  DOI：10.1002/ejoc.201500525

  日期：2015.8

  Sixteen model (donor–π–)2acceptor–π–donor [(D–π–)2A–π–D] molecules with an extraordinary T-shaped arrangement were designed and synthesized. Indan-1,3-dione was employed as a central acceptor with electron donors linked at the C-2, C-4, and C-7 positions. These push–pull molecules represent a first systematic modification of an indan-1,3-dione-fused benzene ring. The structures and properties of all

  设计并合成了 16 种具有非凡 T 形排列的模型 (donor–π–)2acceptor–π–donor [(D–π–)2A–π–D] 分子。Indan-1,3-dione 用作中央受体，电子供体连接在 C-2、C-4 和 C-7 位置。这些推拉分子代表了对茚满-1,3-二酮稠合苯环的首次系统修饰。通过 X 射线分析、电化学、紫外/可见吸收光谱、差示扫描量热法、电场诱导二次谐波产生 (EFISHG) 研究和 DFT 计算研究了所有目标分子的结构和性质。对所有收集的数据进行了全面评估，并评估了结构-性能关系。通过各种长度的 π 系统连接在 C-2 位置的电子供体对研究的性质影响最显着。C-4 和 C-7 处的侧供体可被描述为辅助性的，并不支配观察到的性质。然而，在这方面，噻吩是比 N,N-二甲基苯胺更有效的供体。因此，带有哌啶基噻吩供体的茚满-1,3-二酮在 C-2 处通过亚丙烯间隔基连接，在
• T-shaped D−π−A−(π−A)2 chromophores with two auxiliary electron acceptors
  作者：Parmeshwar Solanke、Oldřich Pytela、Filip Bureš、Milan Klikar

  DOI：10.1016/j.dyepig.2018.10.077

  日期：2019.3

  Knoevenagel condensation and Pd-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction. Target molecules possess D−π−A−(π−A)2 extraordinary T-shaped structural arrangement. The electron donor attached at C2 position as well as the peripheral acceptor branches at C4 and C7 positions of the parent indan-1,3-dione have been systematically modified to achieve property tuning. Fundamental thermal and optoelectronic

  通过Knoevenagel缩合和Pd催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，设计和合成了一系列基于中心茚满-1,3-二酮骨架的三脚架推挽生色团。目标分子具有D-π-A-（π-A）2非同寻常的T形结构排列。连接在C 2位置的电子给体以及在C 4和C处的外围受体分支亲本indan-1,3-dione的7个位置已被系统地修改以实现性能调节。已通过差示扫描量热法，电化学，UV / Vis吸收光谱法和DFT计算研究了基本的热和光电性能。基于实验和理论数据，我们在此讨论彻底的结构-属性关系。