(2R,4R,6R)-2-[2-(benzyloxy)ethyl]-6-([(tert-butyl)dimethylsilyl]oxymethyl)tetrahydro-2H-4-pyranol | 1263875-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4R,6R)-2-[2-(benzyloxy)ethyl]-6-([(tert-butyl)dimethylsilyl]oxymethyl)tetrahydro-2H-4-pyranol
• 英文别名: (2R,4R,6R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-(2-phenylmethoxyethyl)oxan-4-ol
• CAS: 1263875-94-0
• 化学式: C₂₁H₃₆O₄Si
• 分子量: 380.6
• InChiKey: WSXADPPVAUXEPB-VAMGGRTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R,6R)-2-[2-(benzyloxy)ethyl]-6-([(tert-butyl)dimethylsilyl]oxymethyl)tetrahydro-2H-4-pyranol 、 氯甲基甲基醚 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到([(2R,4R,6R)-6-[2-(benzyloxy)ethyl]-4-(methoxymethoxy)tetrahydro-2H-2-pyranyl]methoxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Convergent Synthesis of Passifloricin A via a Prins Cyclisation and Olefin Cross-Metathesis Approach

  摘要：

  以Prins环化和复分解反应作为关键步骤，对天然产物passifloricin A的全合成采用立体选择性收敛方法进行了说明。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258253
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S,6R)-2-[2-(benzyloxy)ethyl]-6-([(tert-butyl)dimethylsilyl]oxymethyl)tetrahydro-2H-4-pyranol 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 对硝基苯甲酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到(2R,4R,6R)-2-[2-(benzyloxy)ethyl]-6-([(tert-butyl)dimethylsilyl]oxymethyl)tetrahydro-2H-4-pyranol
  参考文献：
  名称：

  Convergent Synthesis of Passifloricin A via a Prins Cyclisation and Olefin Cross-Metathesis Approach

  摘要：

  以Prins环化和复分解反应作为关键步骤，对天然产物passifloricin A的全合成采用立体选择性收敛方法进行了说明。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258253

文献信息

• Convergent Synthesis of Passifloricin A via a Prins Cyclisation and Olefin Cross-Metathesis Approach
  作者：Gowravaram Sabitha、Muddala Prasad、Konatham Shankaraiah、Nandyala Reddy、Jhillu Yadav

  DOI：10.1055/s-0030-1258253

  日期：2010.11

  A stereoselective and convergent approach to the total synthesis of the natural product passifloricin A is illustrated using Prins cyclisation and metathesis reactions as key steps.

  以Prins环化和复分解反应作为关键步骤，对天然产物passifloricin A的全合成采用立体选择性收敛方法进行了说明。