phenethyldiphenylphosphine sulfide | 13685-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenethyldiphenylphosphine sulfide
• 英文别名: (2-Phenyl-ethyl)-diphenyl-phosphinsulfid；(2-phenylethyl)-diphenylthiophosphine；(2-phenylethyl)diphenylphosphane sulfide；Diphenyl-(2-phenylethyl)-sulfanylidene-lambda5-phosphane；diphenyl-(2-phenylethyl)-sulfanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 13685-71-7
• 化学式: C₂₀H₁₉PS
• 分子量: 322.411
• InChiKey: QWPIMPKIJYZDJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94 °C
• 沸点：
  465.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  32.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙基二苯基膦 在 sulfur 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 phenethyldiphenylphosphine sulfide
  参考文献：
  名称：

  Issleib,K.; Jasche,K., Chemische Berichte, 1967, vol. 100, p. 412 - 420

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Radical Addition Reactions of Diphenylphosphine Sulfide
  作者：Andrew Parsons、David Sharpe、Philip Taylor

  DOI：10.1055/s-2005-921888

  日期：——

  Radical additions of diphenylphosphine sulfide [Ph 2 P(S)H] to various C=C bonds offers a general, mild and efficient approach to alkyl(diphenyl)phosphine sulfides.

  将二苯基硫化膦 [Ph 2 P(S)H] 自由基加成到各种 C=C 键上，为烷基（二苯基）膦硫化物提供了一种通用、温和且有效的方法。
• Catalyst- and solvent-free hydrophosphination and multicomponent hydrothiophosphination of alkenes and alkynes
  作者：Yanina Moglie、María José González-Soria、Iris Martín-García、Gabriel Radivoy、Francisco Alonso

  DOI：10.1039/c6gc00903d

  日期：——

  The hydrophosphination of carbon-carbon multiple bonds has been generally performed under acid, base or metal catalysis in different solvents. Herein, alkyl and alkenyl tertiary phosphines are obtained by the addition...

  碳-碳多键的氢磷酸化通常已经在不同溶剂中的酸，碱或金属催化下进行。在本文中，通过加成获得烷基和烯基叔膦。
• <i>vic</i>-Diphosphination of Alkenes with Silylphosphine under Visible-Light-Promoted Photoredox Catalysis
  作者：Nobutaka Otomura、Yuto Okugawa、Koji Hirano、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02223

  日期：2017.9.15

  An Ir(ppy)3-catalyzed vic-diphosphination of styrenes with Me3Si-PPh2 and NFSI proceeds under blue LED irradiation to afford the corresponding bis(diphenylphosphino)ethane derivatives without any formation of hydrophosphination byproducts, which are inevitable and problematic under the previous Cu/NHC catalysis. Additionally, the visible-light-promoted photoredox catalysis enables the diphosphination

  Me 3 Si-PPh 2和NFSI对苯乙烯进行Ir（ppy）3催化的维克二磷酸化，在蓝色LED辐射下进行，得到相应的双（二苯基膦基）乙烷衍生物，而没有形成任何磷酸化副产物，这在不可避免的情况下是有问题的先前的Cu / NHC催化。另外，可见光促进的光氧化还原催化能够使相对具有挑战性的脂族烯烃和β-取代的苯乙烯进行二磷酸化。
• Copper-Catalyzed Vicinal Diphosphination of Styrenes: Access to 1,2-Bis(diphenylphosphino)ethane-Type Bidentate Ligands from Olefins
  作者：Yuto Okugawa、Koji Hirano、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/anie.201606976

  日期：2016.10.17

  A copper/N‐heterocyclic carbene (NHC) catalyzed oxidative vicinal diphosphination of styrenes with diphenyl(trimethylsilyl)phosphine proceeds in the presence of LiOtBu and a pyridine N‐oxide/MnO2 combined oxidant to deliver the corresponding 1,2‐bis(diphenylphosphino)ethanes (DPPEs) in good yields. The present copper catalysis can provide access to the DPPE‐type ligands directly from the relatively

  铜/ N-杂环卡宾（NHC）催化氧化与LIO的存在下二苯基（三甲基硅烷基）膦进行苯乙烯的连位diphosphination吨Bu和吡啶Ñ氧化物/的MnO 2结合的氧化剂递送相应的1,2-二（二苯基膦基）乙烷（DPPE），收率高。目前的铜催化作用可以直接从相对简单的烯烃中获得DPPE型配体。
• <i>n</i>BuLi-Mediated Hydrophosphination: A Simple Route to Valuable Organophosphorus Compounds
  作者：Arnaud Perrier、Virginie Comte、Claude Moïse、Philippe Richard、Pierre Le Gendre

  DOI：10.1002/ejoc.200901407

  日期：2010.3

  allylphosphanes has been developed using nBuLi-mediated hydrophosphination of conjugated dienes. In all the cases the phosphorus atom of the reacting phosphane attacked the sterically less demanding side of the diene exclusively. In addition, high regioselectivities towards 1,2- or 1,4-addition products were observed depending on the nature of the dienes. This hydrophosphination reaction was extended to a variety

  已经使用 nBuLi 介导的共轭二烯氢膦化作用开发了高烯丙基和烯丙基膦的直接合成。在所有情况下，反应磷烷的磷原子专门攻击二烯的空间要求较低的一侧。此外，根据二烯的性质，观察到对 1,2- 或 1,4- 加成产物的高区域选择性。这种氢膦化反应扩展到各种底物，如苯乙烯衍生物、炔烃和 1,3,5-环庚三烯。X 射线衍射研究证实了三种氢膦化产物的结构。