rac-bis-1,1'-(5,6,7,8-tetrahydro-3-phenylisoquinoline)-N,N'-dioxide | 1132711-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: rac-bis-1,1'-(5,6,7,8-tetrahydro-3-phenylisoquinoline)-N,N'-dioxide
• 英文别名: 1-(2-Oxido-3-phenyl-5,6,7,8-tetrahydroisoquinolin-1-ylidene)-3-phenyl-5,6,7,8-tetrahydroisoquinolin-2-ium 2-oxide
• CAS: 1132711-72-8
• 化学式: C₃₀H₂₈N₂O₂
• 分子量: 448.565
• InChiKey: IOLGYDARJWRJNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-bis-1,1'-(5,6,7,8-tetrahydro-3-phenylisoquinoline)-N,N'-dioxide 以46%的产率得到(S)-(-)-bis-1,1'-(5,6,7,8-tetrahydro-3-phenylisoquinoline)-N,N'-dioxide
  参考文献：
  名称：

  C 2对称的对映异构体联吡啶N，N'-二氧化物的新途径及醛类对映选择性烯丙基化的溶剂效应

  摘要：

  1，羰基环戊二烯基钴（I）催化的腈与1,7,9,15-六癸二炔的[2 + 2 + 2]环三聚反应为合成C 2对称的双（四氢异喹啉）开辟了一条新途径。轴向手性联吡啶N，N'-二氧化物的制备 发现N，N'-二氧化物（1 mol％）具有高催化活性和对映选择性（ee高达83％），用于在各种溶剂中将醛与烯丙基（三氯）硅烷进行不对称烯丙基化。此外，在使用不同溶剂引发具有相同催化剂对映体的相反手性产物时，例如在乙腈（MeCN）中的ee（S）为65％，而ee（R）为82％时，则观察到了惊人的溶剂作用。在氯苯中。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800141
• 作为产物：
  描述：

  bis-1,1'-(5,6,7,8-tetrahydro-3-phenyl-isoquinoline) 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以41%的产率得到rac-bis-1,1'-(5,6,7,8-tetrahydro-3-phenylisoquinoline)-N,N'-dioxide
  参考文献：
  名称：

  C 2对称的对映异构体联吡啶N，N'-二氧化物的新途径及醛类对映选择性烯丙基化的溶剂效应

  摘要：

  1，羰基环戊二烯基钴（I）催化的腈与1,7,9,15-六癸二炔的[2 + 2 + 2]环三聚反应为合成C 2对称的双（四氢异喹啉）开辟了一条新途径。轴向手性联吡啶N，N'-二氧化物的制备 发现N，N'-二氧化物（1 mol％）具有高催化活性和对映选择性（ee高达83％），用于在各种溶剂中将醛与烯丙基（三氯）硅烷进行不对称烯丙基化。此外，在使用不同溶剂引发具有相同催化剂对映体的相反手性产物时，例如在乙腈（MeCN）中的ee（S）为65％，而ee（R）为82％时，则观察到了惊人的溶剂作用。在氯苯中。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800141

文献信息

• Chiral Unsymmetrically Substituted Bipyridine <i>N</i> ,<i>N′</i> -Dioxides as Catalysts for the Allylation of Aldehydes
  作者：Jan Ulč、David Nečas、Petr Koukal、Vojtěch Havlíček、Zdeněk Tošner、Simona Hybelbauerová、Martin Kotora

  DOI：10.1002/ejoc.201800485

  日期：2018.10.9

  A series of unsymmetrically substituted diastereoisomeric (Ra,R) and (Sa,R) bipyridine N,N′‐dioxides were tested as catalysts for the enantioselective allylation of various aldehydes. Homoallylic alcohols were obtained with enantiopurities of up to 99 % ee.

  测试了一系列不对称取代的非对映异构体（R a，R）和（S a，R）联吡啶N，N'-二氧化物作为各种醛的对映选择性烯丙基化的催化剂。得到的对映纯度高达99％ee的均烯丙基醇。