trans-1,2-Dimethylpyrrolidine 1-oxide | 126899-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: trans-1,2-Dimethylpyrrolidine 1-oxide
• CAS: 126899-83-0
• 化学式: C₆H₁₃NO
• 分子量: 115.175
• InChiKey: ONUSNTKFOFBAIC-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.11
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲基吡咯烷 在 双氧水 作用下， 生成 trans-1,2-Dimethylpyrrolidine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Reverse Cope eliminations. Pyrrolidine and piperidine N-oxides by intramolecular addition of N,N-disubstituted hydroxylamines to unactivated double bonds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00297a011

文献信息

• Reverse Cope elimination reactions. 1. Mechanism and scope
  作者：Engelbert Ciganek、John M. Read、Joseph C. Calabrese

  DOI：10.1021/jo00123a013

  日期：1995.9

  N-4-Pentenyl- and N-5-hexenyl-N-methylhydroxylamine cyclized under mild conditions in a reverse Cope elimination reaction to give 1,2-dimethylpyrrolidine N-oxide and 1,2-dimethylpiperidine N-oxide, respectively. The reaction was shown to be concerted and thermodynamically controlled. The scope of this novel cyclization is discussed, and comparisons are made with the closely related and previously reported cyclization of monosubstituted alkenylhydroxylamines to give cyclic hydroxylamines.