7,7'-dimethoxy-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diamine | 1621902-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7,7'-dimethoxy-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diamine
• 英文别名: 1-(2-Amino-7-methoxynaphthalen-1-yl)-7-methoxynaphthalen-2-amine
• CAS: 1621902-11-1
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₂
• 分子量: 344.413
• InChiKey: DTOYXRZMLBVJJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  541.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,7'-dimethoxy-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diamine 在 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 312.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Allosteric Signal Amplification Sensing Using a Bisthiourea–Binaphthyl–Polythiophene Conjugate: A Positive Homotropic Allosterim Case

  摘要：

  The development of signal amplification systems has attracted much attention and presents a highly challenging objective. Herein, we reveal the amplification processes using a newly synthesized bisthiourea-binaphthyl-polythiophene conjugate. The spectral data, behavior of supramolecular complexation, and thermodynamic parameters with calculation support comprehensively elucidated the factors that control the outcomes of the signal amplification. The present work provides a new perspective on functional chemosensors and an attractive alternative to conventional amplification systems.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01326
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-2-萘 在 copper(II) choride dihydrate 、 2-溴丙酰胺 、 potassium carbonate 、 α-苯乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 异丙醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 7,7'-dimethoxy-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diamine
  参考文献：
  名称：

  多功能方法，通过手性磷酸催化三氮烷形成，可动态拆分无保护基的BINAM和NOBIN。

  摘要：

  通过手性磷酸与偶氮二羧酸酯催化三氮烷的形成，已实现了无保护基的BINAM和NOBIN的通用动力学拆分。一系列具有单-N-保护和未保护的BINAM，二苯二胺和NOBIN衍生物可以动力学拆分，并具有出色的性能（系数高达420）。手性产物的克级反应和易衍生化证明了这些方法在手性催化剂和配体的不对称合成中的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.202009395

文献信息

• Catalytic Asymmetric Benzidine Rearrangement
  作者：Chandra Kanta De、Fabio Pesciaioli、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.201304039

  日期：2013.8.26

  A chiral Brønsted acid catalyzes the asymmetric benzidine rearrangement of N,N′‐dinaphthylhydrazines. Different electronically and structurally diverse axially chiral 2,2′‐binaphthyl diamine (BINAM) derivatives are obtained with high enantioselectivity.

  手性布朗斯台德酸催化N，N'-二萘并肼的不对称联苯胺重排。以高对映选择性获得了不同的电子和结构上不同的轴向手性2,2'-联萘二胺（BINAM）衍生物。
• Oxidative skeletal rearrangement of 1,1′-binaphthalene-2,2′-diamines (BINAMs) <i>via</i> C–C bond cleavage and nitrogen migration: a versatile synthesis of U-shaped azaacenes
  作者：Youhei Takeda、Masato Okazaki、Satoshi Minakata

  DOI：10.1039/c4cc04911j

  日期：——

  An oxidative skeletal rearrangement of 1,1′-binaphthalene-2,2′-diamines (BINAMs) that involves the cleavage of a strong C–C single bond of the binaphthalene unit and the nitrogen migration has been discovered.

  一种涉及1,1'-联萘-2,2'-二胺（BINAMs）的氧化骨架重排反应已被发现，其中涉及联萘单元中强C-C单键的断裂和氮迁移。
• Organocatalytic Aryl–Aryl Bond Formation: An Atroposelective [3,3]-Rearrangement Approach to BINAM Derivatives
  作者：Gong-Qiang Li、Hongyin Gao、Craig Keene、Michael Devonas、Daniel H. Ess、László Kürti

  DOI：10.1021/ja401709k

  日期：2013.5.22

  Herein we disclose an organocatalytic aryl-aryl bond-forming process for the regio- and atroposelective synthesis of 2,2'-diamino-1,1'-binaphthalenes (BINAMs). In the presence of catalytic amounts of axially chiral phosphoric acids, achiral N,N'-binaphthyl hydrazines undergo a facile [3,3]-sigmatropic rearrangement to afford enantiomerically enriched BINAM derivatives in good to excellent yield. This

  在此，我们公开了一种用于区域选择性和阻滞选择性合成 2,2'-二氨基-1,1'-联萘 (BINAM) 的有机催化芳基-芳基键形成方法。在催化量的轴向手性磷酸存在的情况下，非手性 N,N'-联萘肼进行简单的 [3,3]-sigmatropic 重排，以良好到极好的收率提供富含对映异构体的 BINAM 衍生物。这种转变代表了两个芳环之间无金属的催化 C(sp(2))-C(sp(2)) 键形成的第一个例子，同时伴随着手性轴的从头 atroposelective 安装。密度泛函计算表明，在 CC 键形成的过渡态中，催化剂的磷酸质子完全转移到底物的一个 N 原子上，