d7-isopropyltriphenylphosphonium iodide | 1787-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: d7-isopropyltriphenylphosphonium iodide
• 英文别名: 1,1,1,3,3,3-Hexadeuterio-2-propyl-triphenylphosphonium；Triphenyl-<1.1.1.3.3.3-hexadeutero-prop-2-yl>phosphonium Iodid
• CAS: 1787-43-5
• 化学式: C₂₁H₂₂P*I
• 分子量: 438.236
• InChiKey: HHBXWXJLQYJJBW-TXHXQZCNSA-M

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  d7-isopropyltriphenylphosphonium iodide 、 (4R)-4-((3S,10S,13R,14R,17R)-3-hydroxy-4,4,10,13,14-pentamethyl-2,3,4,5,6,7,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanal 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以38 %的产率得到Lanosterol-d6
  参考文献：
  名称：

  选择性脑渗透性羊毛甾醇合酶抑制剂通过诱导 24(S),25-环氧胆固醇产生来靶向神经胶质瘤干细胞样细胞

  摘要：

  胶质母细胞瘤（GBM）是一种侵袭性成人脑癌，治疗选择很少，部分原因是识别脑渗透药物面临挑战。在这里，我们研究了 MM0299（一种具有抗胶质母细胞瘤活性的四环二甲酰亚胺）的机制。 MM0299 抑制羊毛甾醇合酶 (LSS) 并将甾醇通量从胆固醇转移到“分流”途径，最终形成 24( S ),25-环氧胆固醇 (EPC)。 MM0299 治疗后的 EPC 合成对于通过消耗细胞胆固醇来阻断小鼠和人类神经胶质瘤干细胞样细胞的生长是必要且充分的。与其他甾醇生物合成酶相比，MM0299 对 LSS 表现出优异的选择性。我们报道了一种 MM0299 衍生物，该衍生物对于其在大脑中的应用至关重要，该衍生物具有口服生物利用度、脑渗透性，并能诱导原位 GBM 肿瘤而非正常小鼠大脑中 EPC 的产生。这些研究对于开发治疗 GBM 或其他神经系统适应症的 LSS 抑制剂具有重要意义。

  DOI：

  10.1016/j.chembiol.2023.01.005
• 作为产物：
  描述：

  2-碘丙烷-d7 、 三苯基膦 以 乙腈 为溶剂， 以85 %的产率得到d7-isopropyltriphenylphosphonium iodide
  参考文献：
  名称：

  选择性脑渗透性羊毛甾醇合酶抑制剂通过诱导 24(S),25-环氧胆固醇产生来靶向神经胶质瘤干细胞样细胞

  摘要：

  胶质母细胞瘤（GBM）是一种侵袭性成人脑癌，治疗选择很少，部分原因是识别脑渗透药物面临挑战。在这里，我们研究了 MM0299（一种具有抗胶质母细胞瘤活性的四环二甲酰亚胺）的机制。 MM0299 抑制羊毛甾醇合酶 (LSS) 并将甾醇通量从胆固醇转移到“分流”途径，最终形成 24( S ),25-环氧胆固醇 (EPC)。 MM0299 治疗后的 EPC 合成对于通过消耗细胞胆固醇来阻断小鼠和人类神经胶质瘤干细胞样细胞的生长是必要且充分的。与其他甾醇生物合成酶相比，MM0299 对 LSS 表现出优异的选择性。我们报道了一种 MM0299 衍生物，该衍生物对于其在大脑中的应用至关重要，该衍生物具有口服生物利用度、脑渗透性，并能诱导原位 GBM 肿瘤而非正常小鼠大脑中 EPC 的产生。这些研究对于开发治疗 GBM 或其他神经系统适应症的 LSS 抑制剂具有重要意义。

  DOI：

  10.1016/j.chembiol.2023.01.005