5-Methyl-2-phenyl-4-thiocyanato-2H-pyrazol-3-ol | 78576-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-Methyl-2-phenyl-4-thiocyanato-2H-pyrazol-3-ol
• 英文别名: 3-methyl-1-phenyl-4-thiocyanato-1H-pyrazol-5-ol
• CAS: 78576-03-1
• 化学式: C₁₁H₉N₃OS
• 分子量: 231.278
• InChiKey: JJJOFVTZECLKFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  61.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methyl-2-phenyl-4-thiocyanato-2H-pyrazol-3-ol 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 3-methyl-1-phenyl-4-thiocyanato-1H-pyrazol-5-yl 4-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  在无金属催化剂，无外源氧化剂和无外源电解质的条件下电化学合成多功能氧化铵

  摘要：

  已经开发了2.5-取代的吡唑啉-5-酮与硫氰酸铵之间的电化学氧化交叉偶联反应，从而在金属催化剂，外源氧化剂和外源电解质-的作用下产生了一系列前所未有的交叉偶联产物。免费条件。值得注意的是，由于所得的交叉偶联产物几乎不溶于MeCN，因此无需硅胶柱纯化即可提供纯产物。此外，制备的氧化铵是用于合成官能化吡唑衍生物的通用构建基。

  DOI：

  10.1039/d1cc00486g
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-5-醇 、 硫氰酸铵 在 (二氯碘)-苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以80 %的产率得到5-Methyl-2-phenyl-4-thiocyanato-2H-pyrazol-3-ol
  参考文献：
  名称：

  PhICl2 和 NH4SCN/KSeCN 介导的氧化硫氰化或硒氰化合成 4-官能化吡唑

  摘要：

   抽象的 以NH 4 SCN/KSeCN为硫代/硒氰源，PhICl 2为高价碘氧化剂，以4-未取代吡唑为原料，方便地合成了一系列4-硫代/硒氰化吡唑。这种无金属方法被认为涉及通过 PhICl 2和 NH 4 SCN/KSeCN 的反应原位生成活性硫代/硒氰氯化物 (Cl–SCN/SeCN)，然后对吡唑骨架进行亲电硫代/硒氰化。 Beilstein J. Org. Chem. 2024, 20, 1453–1461. doi:10.3762/bjoc.20.128

  DOI：

  10.3762/bjoc.20.128

文献信息

• Visible-light-induced C(sp³)−H thiocyanation of pyrazolin-5-ones: a practical synthesis of 4-thiocyanated 5-hydroxy-1<i>H</i>-pyrazoles
  作者：Xiurong Hu、Haichang Guo、Huajiang Jiang、Renhua Zheng、Yaqin Zhou、Lei Wang

  DOI：10.1039/d3ob00092c

  日期：——

  A direct, aerobic and visible light photocatalytic approach to synthesize 4-thiocyanated 5-hydroxy-1H-pyrazoles via cross-coupling of pyrazolin-5-ones with ammonium thiocyanate is described.

  本文描述了一种直接、氧化和可见光光催化合成4-硫氰基化5-羟基-1H-吡唑烷的方法，通过吡唑烷-5-酮与硫氰酸铵的交叉偶联实现。
• Visible-light enabled C4-thiocyanation of pyrazoles by graphite-phase carbon nitride (g-C3N4)
  作者：Junyi Pan、Cheng Liu、Jianqiang Wang、Yunqiao Dai、Shengyu Wang、Cheng Guo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153253

  日期：2021.8