trans-1-O--L-glycerin | 18330-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: trans-1-O--L-glycerin
• 英文别名: (S)-3-octadec-1-en-t-yloxy-propane-1,2-diol；(2S)-3-[(E)-octadec-1-enoxy]propane-1,2-diol
• CAS: 18330-11-5
• 化学式: C₂₁H₄₂O₃
• 分子量: 342.563
• InChiKey: WXWPBUKRBCYIMR-APOCOGJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R,4'R)-4,4'-(3-heptadecyl-2,4-dioxa-pentane-1,5-diyl)-bis-[1,3]dioxolan-2-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 trans-1-O--L-glycerin
  参考文献：
  名称：

  1 - O-十八烷基-顺-1'-烯基-L-甘油的合成

  摘要：

  十八烷基二甲基乙缩醛与D-（甘油1,2-碳酸甘油酯）之间的交换反应得到十八烷基二-D-（甘油1,2-碳酸甘油酯）缩醛，其被转化为3 - O-（1-氯十八烷基）-D-甘油在室温下由乙酰氯作用生成1，2-碳酸根。用三乙胺处理氯醚，得到其中顺式异构体占优势的3 - O-十八烷基-1'-烯基-D-甘油1,2-碳酸酯的顺式和反式异构体的混合物。碳酸盐的碱性水解得到1- O的顺式和反式异构体的混合物-十八烷基-1'-烯基-L-甘油，其在吡啶中用乙酸酐或十六烷酰氯酰化，得到二乙酸酯或二棕榈酸酯。在硅胶-硝酸银板上通过薄层色谱分离二乙酸酯和二棕榈酸酯的顺式和反式异构体。双乙酸酯的顺式异构体的碱水解得到标题化合物。

  DOI：

  10.1039/j39680000016