6-(3,4-dimethoxyphenyl)hex-5-yn-1-ol | 1258418-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(3,4-dimethoxyphenyl)hex-5-yn-1-ol
• CAS: 1258418-83-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: SWGXRGCYFIDDLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3,4-dimethoxyphenyl)hex-5-yn-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 以88%的产率得到6-(3,4-dimethoxyphenyl)hex-5-ynal
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化无环酰胺和1-芳炔之间的分子内串联加成/ Friedel-Crafts反应

  摘要：

  缺电子的无环烯胺衍生物在分子内过程中使用阳离子金（I）类作为催化剂与富电子的1-芳基炔烃反应，形成环化的1-酰胺基取代的茚衍生物作为主要产物。此过程的产率在21％到98％之间。在某些情况下，需要包括随后的烯烃异构化的两步法。

  DOI：

  10.1021/jo102036n
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔-1-醇 、 4-碘藜芦醚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到6-(3,4-dimethoxyphenyl)hex-5-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化无环酰胺和1-芳炔之间的分子内串联加成/ Friedel-Crafts反应

  摘要：

  缺电子的无环烯胺衍生物在分子内过程中使用阳离子金（I）类作为催化剂与富电子的1-芳基炔烃反应，形成环化的1-酰胺基取代的茚衍生物作为主要产物。此过程的产率在21％到98％之间。在某些情况下，需要包括随后的烯烃异构化的两步法。

  DOI：

  10.1021/jo102036n

文献信息

• Synthesis of 2-vinyl-2H-benzotriazoles via NIS-promoted regio/stereoselective addition of 1H-benzotriazole to alkynes
  作者：Zhenhua Zhang、Lina Chang、Shaozhong Wang、Huaqin Wang、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1039/c3ra43075h

  日期：——

  A regio/stereoselective electrophilic addition of 1H-benzotriazole to aromatic alkynes induced by N-iodosuccinimide (NIS) has been achieved, providing unique access to 2-vinyl-2H-benzotriazole derivatives. It was demonstrated that the stereoselectivity is controlled by the nature of the substituents attached to the alkyne terminus. A mechanism involving cyclic iodonium and vinyl cation intermediates

  区域/立体选择性亲电加成 1 H-苯并三唑 致芳炔 N-碘琥珀酰亚胺（NIS）已实现，提供了对2-乙烯基-2 H-苯并三唑衍生物的独特访问权。已经证明，立体选择性是由连接到炔烃末端的取代基的性质控制的。涉及循环的机制碘鎓 并提出了乙烯基阳离子中间体。