1β-hydroxyfriedelin-3,4-lactam | 1255212-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1β-hydroxyfriedelin-3,4-lactam
• 英文别名: (1S,2R,5R,10R,11S,14R,15S,16R,20R,21S)-16-hydroxy-2,5,8,8,11,14,20,21-octamethyl-19-azapentacyclo[12.9.0.02,11.05,10.015,21]tricosan-18-one
• CAS: 1255212-46-4
• 化学式: C₃₀H₅₁NO₂
• 分子量: 457.74
• InChiKey: ZVDUDMTWAMRNFX-HUTDCNQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1β-hydroxyfriedelin-3-oxime 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 5.0h， 以93.8%的产率得到1β-hydroxyfriedelin-3,4-lactam
  参考文献：
  名称：

  来自Garcia parviflora的三萜。天然和半合成Friedelanes的细胞毒性评估

  摘要：

  三种新的弗瑞德烷型三萜，1,2-脱氢-2,3-二氟代癸烷-3-油酸（1），1β-羟基弗瑞德林（2）和3β-羟基弗瑞德兰-23-油酸（3），并且是已知的从叶中分离出化合物Friedelin-3,4-内酯（4），乙酰基鹅油酸（5），4-羟基-5-丙酰基-1,3-二-O-甲基邻苯三酚，elemicin和（-）-丁香脂素的加西亚小花。的结构1 - 3通过光谱法，包括一维和二维NMR，HREIMS，透视，和CD分析阐明。2（6 − 14的某些导数通过氧化，还原和酯化制备）。测试了天然三萜烯和半合成的弗瑞德烷衍生物对人癌细胞系U251，PC-3，K562，HCT-15，MCF-7和SKLU-1的细胞毒活性。化合物5对U251细胞具有细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/np100440p

文献信息

• Triterpenes from <i>Garcia parviflora.</i> Cytotoxic Evaluation of Natural and Semisynthetic Friedelanes
  作者：Blanca M. Reyes、María Teresa Ramírez-Apan、Rubén A. Toscano、Guillermo Delgado

  DOI：10.1021/np100440p

  日期：2010.11.29

  Three new friedelane-type triterpenes, 1,2-dehydro-2,3-secofriedelan-3-oic acid (1), 1β-hydroxyfriedelin (2), and 3β-hydroxyfriedelan-23-oic acid (3), and the known compounds friedelin-3,4-lactone (4), acetyl aleuritolic acid (5), 4-hydroxy-5-propionyl-1,3-di-O-methylpyrogallol, elemicin, and (—)-syringaresinol were isolated from the leaves of Garcia parviflora. The structures of 1−3 were elucidated

  三种新的弗瑞德烷型三萜，1,2-脱氢-2,3-二氟代癸烷-3-油酸（1），1β-羟基弗瑞德林（2）和3β-羟基弗瑞德兰-23-油酸（3），并且是已知的从叶中分离出化合物Friedelin-3,4-内酯（4），乙酰基鹅油酸（5），4-羟基-5-丙酰基-1,3-二-O-甲基邻苯三酚，elemicin和（-）-丁香脂素的加西亚小花。的结构1 - 3通过光谱法，包括一维和二维NMR，HREIMS，透视，和CD分析阐明。2（6 − 14的某些导数通过氧化，还原和酯化制备）。测试了天然三萜烯和半合成的弗瑞德烷衍生物对人癌细胞系U251，PC-3，K562，HCT-15，MCF-7和SKLU-1的细胞毒活性。化合物5对U251细胞具有细胞毒性。