10,10-dihydroxy-2,4,7-trinitro-9,10-dihydrophenanthren-9-one | 128455-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 10,10-dihydroxy-2,4,7-trinitro-9,10-dihydrophenanthren-9-one
• 英文别名: 2,4,7-trinitro-10,10-dihydroxy-9,10-dihydrophenanthren-9-one；2,4,7-Trinitro-10,10-dihydroxyphenanthren-9-one；10,10-dihydroxy-2,4,7-trinitrophenanthren-9-one
• CAS: 128455-11-8
• 化学式: C₁₄H₇N₃O₉
• 分子量: 361.224
• InChiKey: KXFCSFYMXIHFML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  195
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10,10-dihydroxy-2,4,7-trinitro-9,10-dihydrophenanthren-9-one 在 水 作用下， 以 四氯化碳 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 2,4,7-Trinitro-phenanthrene-9,9,10,10-tetraol
  参考文献：
  名称：

  溶剂性质和分子中亲电取代基数对菲-9,10-醌硝基衍生物水合反应的影响

  摘要：

  10,10-dihydroxy-2,4,7-trinitro-9,10-dihydrophenanthren-9-one 与 DMSO 和 10,10-dihydroxy-2,7-dinitro-9,10- 的溶剂化物 (1⩺2)用HMPA制备了二氢菲-9-one。建立了2,5-二硝基菲-9,10-醌的晶体结构。菲-9,10-醌的一系列单硝基、二硝基和三硝基衍生物的X射线衍射分析和红外光谱结果表明，羰基参与水亲核加成的能力随着数量的增加而增加。取代菲-9,10-醌中硝基的数量增加。溶剂（HMPA、DMF 或 DMSO）的性质主要由于稳定二和四羟基二氢菲醚的分子间氢键强度不同而影响菲醌的水合。

  DOI：

  10.1007/bf02496258
• 作为产物：
  描述：

  2,4,7-三硝基菲醌 在 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 504000.0h， 生成 10,10-dihydroxy-2,4,7-trinitro-9,10-dihydrophenanthren-9-one
  参考文献：
  名称：

  溶剂性质和分子中亲电取代基数对菲-9,10-醌硝基衍生物水合反应的影响

  摘要：

  10,10-dihydroxy-2,4,7-trinitro-9,10-dihydrophenanthren-9-one 与 DMSO 和 10,10-dihydroxy-2,7-dinitro-9,10- 的溶剂化物 (1⩺2)用HMPA制备了二氢菲-9-one。建立了2,5-二硝基菲-9,10-醌的晶体结构。菲-9,10-醌的一系列单硝基、二硝基和三硝基衍生物的X射线衍射分析和红外光谱结果表明，羰基参与水亲核加成的能力随着数量的增加而增加。取代菲-9,10-醌中硝基的数量增加。溶剂（HMPA、DMF 或 DMSO）的性质主要由于稳定二和四羟基二氢菲醚的分子间氢键强度不同而影响菲醌的水合。

  DOI：

  10.1007/bf02496258

文献信息

• Synthesis and reactions of trinitro-9,10-phenanthrenequinone derivatives
  作者：A. M. Andrievskii、R. V. Linko、M. K. Grachev

  DOI：10.1134/s1070428013070117

  日期：2013.7

  with a solvent molecule. On heating in a polar aprotic solvent in the presence of CuCl or other metal salt, 2,4,7-trinitro-9,10-phenanthrenequinone underwent benzilic acid rearrangement with formation of 2,4,7-trinitrofluorenone. The nitration of 9,10-sulfuryldioxyphenanthrene and subsequent decomposition of cyclic sulfates afforded previously unknown 1,3,6-trinitro- and 1,8-dinitro-9,10-phenanthrenequinones

  2,4,7-三硝基-9,10-菲醌与CuCl在室温下于二甲基甲酰胺或二甲基亚砜中反应，然后酸化，得到稳定的2,4,7-三硝基-9,10-红色配合物具有溶剂分子的二羟基菲。在CuCl或其他金属盐存在下在极性非质子溶剂中加热时，2,4,7-三硝基-9,10-菲醌进行苯甲酸重排，形成2,4,7-三硝基芴酮。9,10-磺酰基二氧基菲的硝化和环硫酸盐的随后分解提供了以前未知的1,3,6-三硝基-和1,8-二硝基-9,10-菲醌。