(tert-butyloxycarbonyl)methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside | 1072914-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (tert-butyloxycarbonyl)methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: tert-butyl 2-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxyacetate
• CAS: 1072914-32-9
• 化学式: C₃₂H₄₆O₂₀
• 分子量: 750.705
• InChiKey: HSKQKNASTMSZDR-QNDJLIBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  247
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (tert-butyloxycarbonyl)methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到carboxymethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型单和二糖基羧甲基糖苷内酯（CMGL）的合成及其在1,2-双官能化碳水化合物合成子中的应用

  摘要：

  描述了单和二糖基羧甲基糖苷内酯（CMGLs）的一般和方便访问。通过利用由胺打开CMGL之后在2-位获得的游离OH，报道了一系列新的1,2-双官能化碳水化合物合成子的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.07.016
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸叔丁酯 、 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-D-glucopyranose 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以72%的产率得到(tert-butyloxycarbonyl)methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型单和二糖基羧甲基糖苷内酯（CMGL）的合成及其在1,2-双官能化碳水化合物合成子中的应用

  摘要：

  描述了单和二糖基羧甲基糖苷内酯（CMGLs）的一般和方便访问。通过利用由胺打开CMGL之后在2-位获得的游离OH，报道了一系列新的1,2-双官能化碳水化合物合成子的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.07.016