bis(2-formylphenyl) sulfone | 126076-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(2-formylphenyl) sulfone
• 英文别名: 2,2'-sulfonyldibenzaldehyde；2-(2-Formylphenyl)sulfonylbenzaldehyde
• CAS: 126076-78-6
• 化学式: C₁₄H₁₀O₄S
• 分子量: 274.297
• InChiKey: OKYGYDGSWUWJIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2-formylphenyl) sulfone 在 sodium hypochlorite 、 盐酸羟胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Dibenzofurazano<3,4-d>-thiepin-I(3),8,8-trioxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of stable o-sulfonylbenzonitrile oxides

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00957791
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-sulfinyldibenzaldehyde 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以42 %的产率得到bis(2-formylphenyl) sulfone
  参考文献：
  名称：

  硫氧化态对动态共价键和组装体的邻近影响

  摘要：

  介绍了不同的硫氧化态（硫化物、亚砜和砜）对亚胺动态共价化学的影响。通过实验和计算证据阐明了非共价相互作用（包括硫属键和 CH 氢键）对醛/亚胺结构和亚胺交换反应的作用。硫氧化态和二胺键的变化进一步允许亚胺大环的调节，为控制分子组装提供了平台。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01143

文献信息

• Synthesis of Dibenzoheteropines of Group 13–16 Elements via Ring-Closing Metathesis
  作者：Takanori Matsuda、Shinya Sato

  DOI：10.1021/jo4001993

  日期：2013.4.5

  The ring-closing metathesis (RCM) of bis(2-vinylphenyl)silanes in the presence of the second-generation Hoveyda–Grubbs catalyst in toluene at 100 °C afforded dibenzo[b,f]silepines in excellent yields. Other dibenzoheteropines of group 13–16 elements were also prepared via the RCM of the corresponding heteroatom-tethered dienes.

  在第二代Hoveyda-Grubbs催化剂存在下，在100°C的甲苯中，双（2-乙烯基苯基）硅烷的闭环复分解（RCM）提供了极好的收率的二苯并[ b，f ]西拉品。还通过相应的杂原子连接的二烯的RCM制备了第13-16组元素的其他二苯并杂庚因。
• Near‐Infrared Electrochromic Behavior of Dibenzothiepin Derivatives Attached with Two Michler's Hydrol Blue Units
  作者：Yusuke Ishigaki、Masaki Takata、Takuya Shimajiri、Luyan Wu、Wenhui Zeng、Deju Ye、Takanori Suzuki

  DOI：10.1002/chem.202202457

  日期：2022.12.15

  Dibenzothiepin-based redox pair and its analogues exhibit an electrochomic behavior with drastic change in the UV-Vis-NIR absorption, thus suitable for developing new bioimaging protocols. The structural change of the central seven-membered ring was found to be the key to gain electrochemical bistability upon two-electron transfer nearly at the same potential.

  基于 Dibenzothiepin 的氧化还原对及其类似物表现出电致变色行为，在 UV-Vis-NIR 吸收中发生剧烈变化，因此适用于开发新的生物成像方案。发现中心七元环的结构变化是在几乎相同电位的双电子转移时获得电化学双稳态的关键。
• Visible Light‐Driven Eosin Y‐Catalyzed Suzuki‐Type Sulfonylation
  作者：Lin Tang、Ge Lv、Fengjuan Jia、Rui Zhao、Xiaoyu Wang、Qiuju Zhou

  DOI：10.1002/adsc.202301126

  日期：2024.1.9

  with sulfonyl chlorides has been established via Suzuki-type radical cross-coupling. This approach allows for the synthesis of more than 50 sulfone examples enabled by photoredox catalysis under visible light radiation. Moreover, the title reaction is applied in late-stage functionalization of bioactive molecules, and further transformation of the resulting sulfones into 2-functionalized sulfones, borates

  通过铃木型自由基交叉偶联建立了硼酸与磺酰氯磺酰化的策略。这种方法可以在可见光辐射下通过光氧化还原催化合成 50 多种砜实例。此外，该反应应用于生物活性分子的后期功能化，还可以实现将所得的砜进一步转化为2-功能化的砜、硼酸盐、三苯基氧化膦和N-芳基咔唑。
• MAMAEVA, O. O.;STOYANOVICH, F. M.;KRAYUSHKIN, M. M., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1989) N, S. 2081-2090
  作者：MAMAEVA, O. O.、STOYANOVICH, F. M.、KRAYUSHKIN, M. M.

  DOI：——

  日期：——