3-[1-Benzyl-3-(3-fluorophenyl)pyrrolidin-3-yl]propanenitrile | 1260217-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-[1-Benzyl-3-(3-fluorophenyl)pyrrolidin-3-yl]propanenitrile
• CAS: 1260217-69-3
• 化学式: C₂₀H₂₁FN₂
• 分子量: 308.399
• InChiKey: VYKDSJFLFBKEHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[1-Benzyl-3-(3-fluorophenyl)pyrrolidin-3-yl]propanenitrile 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 18.0h， 以100%的产率得到3-[1-Benzyl-3-(3-fluorophenyl)pyrrolidin-3-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过4-双取代的哌啶与3-双取代的吡咯烷的意外的正式环缩合成螺吡咯烷-四氢萘酮的新合成

  摘要：

  通过4-二取代哌啶与3-二取代吡咯烷的意外环收缩反应，我们已经开发了新型外消旋螺吡咯烷-四氢萘酮的有效合成方法。我们建议化合物7的哌啶氮的分子内季铵化发生以形成桥联的双环季铵盐中间体10。10与氰化物一起开环产生吡咯烷9。外消旋螺吡咯烷-四氢萘酮15的合成以及相关的螺哌啶-茚满酮1b的描述。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.142
• 作为产物：
  描述：

  sodium cyanide 、 [1-Benzyl-4-(3-fluorophenyl)piperidin-4-yl]methyl methanesulfonate 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到3-[1-Benzyl-3-(3-fluorophenyl)pyrrolidin-3-yl]propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过4-双取代的哌啶与3-双取代的吡咯烷的意外的正式环缩合成螺吡咯烷-四氢萘酮的新合成

  摘要：

  通过4-二取代哌啶与3-二取代吡咯烷的意外环收缩反应，我们已经开发了新型外消旋螺吡咯烷-四氢萘酮的有效合成方法。我们建议化合物7的哌啶氮的分子内季铵化发生以形成桥联的双环季铵盐中间体10。10与氰化物一起开环产生吡咯烷9。外消旋螺吡咯烷-四氢萘酮15的合成以及相关的螺哌啶-茚满酮1b的描述。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.142