(4S,5R,6S)-6-(methoxymethyl)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-7-one | 1255710-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (4S,5R,6S)-6-(methoxymethyl)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-7-one
• CAS: 1255710-38-3
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₃
• 分子量: 227.304
• InChiKey: UTZYMNSLTFXLSE-KXUCPTDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-tert-butoxy-3,4-dihydro-2H-pyrrole 1-oxide 、 甲基炔丙基醚 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到(4S,5R,6S)-6-(methoxymethyl)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-7-one
  参考文献：
  名称：

  通过环加成/重排级联反应直接催化合成碳青霉烯：意外的乙炔结构效应

  摘要：

  衍生自甘油醛和炔丙基醛的乙炔的反应在Cu（I）离子催化的Kinugasa环加成/重排级联过程中显示出显着的反应性。反应通过形成刚性双核铜（I）配合物而进行，其中每个铜离子与乙炔分子中的一个或两个氧原子以及两个三键配位。已经证明，一个氧原子可以被苯环取代，该苯环能够通过芳族六聚体配位铜离子。还可以在催化量的铜盐存在下进行高产率的Kinugasa反应，以提供可接受的产率而不降低非对映选择性的产物。

  DOI：

  10.1021/jo101355h

文献信息

• Direct, Catalytic Synthesis of Carbapenams via Cycloaddition/Rearrangement Cascade Reaction: Unexpected Acetylenes’ Structure Effect
  作者：Adam Mames、Sebastian Stecko、Paulina Mikołajczyk、Magdalena Soluch、Bartłomiej Furman、Marek Chmielewski

  DOI：10.1021/jo101355h

  日期：2010.11.19

  Reactions of acetylenes derived from glyceraldehyde and propargyl aldehyde show remarkable reactivity in Kinugasa cycloaddition/rearrangement cascade process catalyzed by Cu(I) ion. Reactions proceed by formation of a rigid dinuclear copper(I) complex in which each copper ion is coordinated to one or both oxygen atoms in the acetylene molecule and to both triple bonds. It has been demonstrated that

  衍生自甘油醛和炔丙基醛的乙炔的反应在Cu（I）离子催化的Kinugasa环加成/重排级联过程中显示出显着的反应性。反应通过形成刚性双核铜（I）配合物而进行，其中每个铜离子与乙炔分子中的一个或两个氧原子以及两个三键配位。已经证明，一个氧原子可以被苯环取代，该苯环能够通过芳族六聚体配位铜离子。还可以在催化量的铜盐存在下进行高产率的Kinugasa反应，以提供可接受的产率而不降低非对映选择性的产物。