N'-[(R)-1-phenylethyl]hydrazinecarboxylic acid t-butyl ester | 60325-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-[(R)-1-phenylethyl]hydrazinecarboxylic acid t-butyl ester
• 英文别名: (+)-(R)-N-(1-phenylethyl)-N'-(tert-butoxycarbonyl)hydrazine；tert-butyl (R)-2-(1-phenylethyl)hydrazine-1-carboxylate；tert-butyl 2-((R)-1-phenylethyl)hydrazinecarboxylate；tert-butyl N-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]carbamate
• CAS: 60325-12-4
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₂
• 分子量: 236.314
• InChiKey: OLRFEBCHQKZIAX-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-71 °C
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-[(R)-1-phenylethyl]hydrazinecarboxylic acid t-butyl ester 在 盐酸 、 potassium methanolate 、 sodium acetate 、 sodium nitrite 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 potassium anti-(R)-1-phenylethanediazoate
  参考文献：
  名称：

  White, Emil H.; Field, Kurt W.; Hendrickson, William H., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 21, p. 8023 - 8031

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  R(+)-alpha-甲基苄胺 在 盐酸 作用下， 生成 N'-[(R)-1-phenylethyl]hydrazinecarboxylic acid t-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Reactions of amines. 20. Syntheses of racemic and optically active alkylhydrazines and N-acyl-N-alkyl- and N-acyl-N-arylhydrazines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00886a007

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Hydrazones
  作者：Bowen Li、Dan Liu、Yanhua Hu、Jianzhong Chen、Zhenfeng Zhang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.202100642

  日期：2021.6.21

  An asymmetric hydrogenation of hydrazones with a unique nickel catalyst has been developed for the synthesis of chiral hydrazines with up to 99 % yield and 99.4 : 0.6 er and a broad substrate scope. Deuterium labelling experiments indicated that the hydrazone substrates undergo imine-enamine tautomerization in the mixed solvents.

  使用独特的镍催化剂对腙进行不对称加氢已开发出用于合成手性肼的方法，收率高达 99%，er 为 99.4:0.6，且底物范围广泛。氘标记实验表明腙底物在混合溶剂中发生亚胺-烯胺互变异构化。
• Oxaziridine-Mediated Amination of Primary Amines:  Scope and Application to a One-Pot Pyrazole Synthesis
  作者：Alan Armstrong、Lyn H. Jones、Jamie D. Knight、Richard D. Kelsey

  DOI：10.1021/ol0474507

  日期：2005.2.1

  Electrophilic amination of primary aliphatic and aromatic amines is reported using a diethylketomalonate-derived oxaziridine to afford the corresponding N-Boc hydrazines in good to excellent yields. The method allows a one-pot synthesis of pyrazoles from primary amines. [Reaction: see text]

  据报道，使用二乙基酮戊二酸酯衍生的恶唑烷进行伯脂族胺和芳族胺的亲电胺化反应，以良好或优异的收率得到相应的N-Boc肼。该方法允许从伯胺一锅法合成吡唑。[反应：请参阅文字]
• Catalytic Enantioselective Hydrogenation of <i>N</i>-Alkoxycarbonyl Hydrazones: A Practical Synthesis of Chiral Hydrazines
  作者：Naoki Yoshikawa、Lushi Tan、J. Christopher McWilliams、Deepa Ramasamy、Ruth Sheppard

  DOI：10.1021/ol902602c

  日期：2010.1.15

  An enantioselective hydrogenation of hydrazones catalyzed by Rh complexes (Rh-Josiphos or Rh-Taniaphos) has been developed. The protocol can be applied to hydrazones with three different protective groups (Boc, Cbz, and methoxycarbonyl), allowing for selective deprotection and further elaboration of the hydrazine products in the presence of other functional groups.