(9H-fluoren-9-yl)methyl 2-cyclohexylidenehydrazinecarboxylate | 74105-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (9H-fluoren-9-yl)methyl 2-cyclohexylidenehydrazinecarboxylate
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-(cyclohexylideneamino)carbamate
• CAS: 74105-60-5
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₂
• 分子量: 334.418
• InChiKey: KMJUHNVZYLVVEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9H-fluoren-9-yl)methyl 2-cyclohexylidenehydrazinecarboxylate 在 吗啉 作用下， 反应 0.75h， 生成 cyclohexanone hydrazone
  参考文献：
  名称：

  Hydrazides and Hydrazones from Carbazates

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-28986
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 在 一水合肼 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (9H-fluoren-9-yl)methyl 2-cyclohexylidenehydrazinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Solvent-free synthesis of hydrazones and their subsequent N-alkylation in a Ball-mill

  摘要：

  A large variety of Boc-, Bz-, Ts-, and Fmoc- protected hydrazones were prepared via condensation of an equimolar amount of carbonyl-compound and the corresponding hydrazine using a ball-mill. Hydrazones were always obtained in a quantitative yield and no solvents were used at any step. In a second step, we realized the first solvent-free N-allylation and N-benzylation of these hydrazones. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.056

文献信息

• One-pot Synthesis of Protected Alkylhydrazines from Acetals and Ketals. Scope and Limitations
  作者：Anton Mastitski、Siret Niinepuu、Tõiv Haljasorg、Jaak Järv

  DOI：10.1080/00304948.2015.1088760

  日期：2015.11.2

  Although the protecting groups may be removed by hydrolysis, this additional step could be complicated and indeed, in some cases, has hampered application of the reductive alkylation method. To overcome these difficulties, we devised and reported a one-pot synthesis method for the preparation of protected alkylhydrazines directly from acetals and ketals, without prior conversion to aldehydes or ketones

  烷基肼是有机合成中的重要组成部分，它们的 N 保护衍生物用于将 a-氮杂氨基酸掺入肽序列中以获得氮杂肽。这些肽模拟物，其中氨基酸的 aC 原子被氮部分取代，与普通肽保持显着的结构相容性，但对生物降解具有更高的抵抗力。因此氮杂-肽模拟物已被认为是有前途的候选药物。一旦克服了有效合成这些氮杂肽的困难，这个概念肯定会得到更广泛的研究。这些问题还包括氮杂氨基酸前体的制备，其本质上是 N 保护的取代肼。由于这些肼中只有少数可以商业购买，已经设计了两种主要的合成路线来制备取代肼。最常用的方法是用适当的醛或酮对肼进行还原烷基化。第二种方法涉及使用例如卤代烷直接对肼进行烷基化。显然，还原性烷基化是优选的，因为它简单、易得且羰基化合物的成本相对较低；更重要的是，它避免了多烷基化产物的形成。然而，如果醛和/或酮含有带杂原子和/或不饱和取代基的带负电基团，则在醛的情况下，它们易于自缩合和/或快速氧化成羧酸。这使
• GORDON M. S.; KRAUSE J. G.; LINNEMAN-MOHR M. A.; PARCHUE R. R., SYNTHESIS, 1980, NO 3, 244-245
  作者：GORDON M. S.、 KRAUSE J. G.、 LINNEMAN-MOHR M. A.、 PARCHUE R. R.

  DOI：——

  日期：——