Acetic acid 3,10-diacetoxy-7-oxo-7,8-dihydro-6H-5-oxa-dibenzo[a,c]cycloocten-11-yl ester | 102273-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: Acetic acid 3,10-diacetoxy-7-oxo-7,8-dihydro-6H-5-oxa-dibenzo[a,c]cycloocten-11-yl ester
• 英文别名: (14,15-diacetyloxy-10-oxo-8-oxatricyclo[10.4.0.02,7]hexadeca-1(16),2(7),3,5,12,14-hexaen-5-yl) acetate
• CAS: 102273-89-2
• 化学式: C₂₁H₁₈O₈
• 分子量: 398.369
• InChiKey: FSRKRVXRBKAYTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Acetic acid 3,10-diacetoxy-7-oxo-7,8-dihydro-6H-5-oxa-dibenzo[a,c]cycloocten-11-yl ester
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下钯催化邻位CH活化/ CC环化全合成原黄素A及其衍生物

  摘要：

  通过6个线性步骤，开发了一种原卟啉A的全合成方法，它是一种具有许多生物活性的复杂自然产物。二苯并[b，d]氧杂环庚烷类化合物是...的关键中间体

  DOI：

  10.1039/c6cc01149g

文献信息

• Protosappanin A, a novel biphenyl compound from Sappan Lignum.
  作者：MASAHIRO NAGAI、SEIJI NAGUMO、SHU-MEI LEE、IKUYO EGUCHI、KEN-ICHI KAWAI

  DOI：10.1248/cpb.34.1

  日期：——

  Protosappanin A (I), C15H12O5, mp 250-251°C, was isolated from the heart-wood of Caesalpinia sappan L. (appan Lignum). It yielded a triacetate (II) on acetylation, and an alcohol (III) on reduction with sodium borohybride. On alkali fusion, I afforded sappanin (IV) along with small amounts of catechol and resorcinol. On the basis of chemical and spectroscopic evidence, the structure of I was established as 3, 10, 11-trihydroxy-7, 8-dihydro-6H-dibenz[b, d]oxocin-7-one. The result of an X-ray crystal structure analysis supported this conclusion. Protosappanin A (I) seems to be the precursor of sappanin, 2, 3', 4, 4'-tetrahydroxybiphenyl, which has been known as an artificial component of Sappan Lignum since 1872, and may be a metabolite of sappanchalcone. A possible biogenetic relationship of sappanchalcone, brazilin, and protosappanin A is discussed. Protosappanin A (I) has a weak sedative effect in mice.

  原苏木素 A (I)，C15H12O5，熔点 250-251°C，从 Caesalpinia sappan L. （appan Lignum）的心木中分离出来。乙酰化时生成三乙酸酯（II），用硼氢化钠还原时生成醇（III）。碱熔后，我得到了苏木素（IV）以及少量儿茶酚和间苯二酚。根据化学和光谱证据，I 的结构被确定为 3, 10, 11-三羟基-7, 8-二氢-6H-二苯并[b, d]氧杂卓-7-酮。X 射线晶体结构分析结果支持这一结论。原苏木素 A (I)似乎是苏木素（2, 3', 4, 4'-四羟基联苯）的前体，自 1872 年以来，人们就知道苏木素是苏木中的人工成分，它可能是苏木查尔酮的代谢产物。本文讨论了苏木查尔酮、巴西苷和原苏木素 A 之间可能存在的生物遗传学关系。原苏木素 A (I) 对小鼠有微弱的镇静作用。