O⁴,O⁵,O⁶-tribenzoyl-S²,S³-diethyl-D-2,3-dithio-allose diethyl dithioacetal | 35919-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O⁴,O⁵,O⁶-tribenzoyl-S²,S³-diethyl-D-2,3-dithio-allose diethyl dithioacetal
• 英文别名: S²,S³-diethyl-O⁴,O⁵,O⁶-tribenzoyl-2,3-dithio-D-allose-diethyldithioacetal；S²,S³-Diaethyl-O⁴,O⁵,O⁶-tribenzoyl-2,3-dithio-D-allose-diaethyldithioacetal；[(2R,3R,4R,5R)-2,3-dibenzoyloxy-4,5,6,6-tetrakis(ethylsulfanyl)hexyl] benzoate
• CAS: 35919-95-0
• 化学式: C₃₅H₄₂O₆S₄
• 分子量: 686.979
• InChiKey: MQLQSLPCKQEUQG-OMRVPHBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.37
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O⁴,O⁵,O⁶-tribenzoyl-S²,S³-diethyl-D-2,3-dithio-allose diethyl dithioacetal 在 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  3,5,6-三-O-苯甲酰基-1,2- O-异亚丙基-α-D-葡萄糖直接转化为4,5,6-三-O-苯甲酰基-2,3-二-S-乙基-2,3-二硫代-D-阿洛糖二乙基二硫缩醛

  摘要：

  3,5,6-三-O-苯甲酰基-1,2- O-异亚丙基-α- D-葡萄糖与乙硫醇在氯化氢存在下的反应以60％的收率得到结晶产物，最早于1932年描述现在显示该产物为4,5,6-三-O-苯甲酰基-2,3-二-S-乙基-2,3-二硫代-D-阿洛糖二乙基二硫缩醛。提出了反应的机理概述。

  DOI：

  10.1039/p19720001033
• 作为产物：
  描述：

  3,5,6-tri-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 三氟乙酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 O⁴,O⁵,O⁶-tribenzoyl-S²,S³-diethyl-D-2,3-dithio-allose diethyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  The action of thiols on derivatives of D-xylose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85539-1

文献信息

• An improved synthesis of d-amicetose
  作者：Stevan Lajšić、Dus̈an Miljković、Gordana Ćetković

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90940-6

  日期：1992.9

  The structure of o-amicetose (2,3,6-trideoxy-o-evthro-hexose, l), a constituent of the antibiotic amicetin’, was proved first by synthesis from o-gluca12. Since then, numerous syntheses of o-amicetose and related sugars have been described3, and that by Bethel1 and Ferrier4 is relevant to the work now reported. The starting material for their synthesis4 was 3-0-benzoyl-1,2 : 5,6-di-O-isopropylidene-o-D-glucofuranose

  邻氨基葡萄糖（2,3,6-三甲氧基-邻戊基己糖，1）的结构是抗生素阿米替丁的组成部分，其结构首先是由邻氨基葡萄糖合成的。从那时起，已经描述了邻氨基苯甲酸和相关糖的许多合成方法3，而Bethel1和Ferrier4的方法与现在报道的工作有关。它们合成的起始原料4是3-0-苯甲酰基-1,2：5,6-二-O-异亚丙基-oD-葡萄糖呋喃糖（3），关键步骤是乙硫醇解3，得到四硫代衍生物7 _ 40％。在较早的工作基础上假定了7的假定前体，即无环D-＆I中间体8。我们现在报告3,5-di-0-乙酰基-6-S乙酰基-1,2-0-异亚丙基-6-硫代-cu-D_ranose（5）和3,5,6-tri的酸催化的乙硫醇解-O-苯甲酰基1,2-O-异亚丙基+ o-葡萄糖呋喃糖7（6）。
• The path of the conversion of 3,5,6-tri-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-α-<scp>D</scp>-glucose into 4,5,6-tri-O-benzoyl-2,3-di-S-ethyl-2,3-dithio-<scp>D</scp>-allose diethyl dithioacetal
  作者：G. S. Bethell、R. J. Ferrier

  DOI：10.1039/p19720002873

  日期：——

  The reaction whereby 4,5,6-tri-O-benzoyl-2,3-di-S-ethyl-2,3-dithio-D-allose diethyl dithioacetal can be obtained efficiently by direct ethanethiolysis of 3,5,6-tri-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucose is shown to take place by way of 2-S-ethyl-2-thio-D-mannose intermediates. Migration of the 2-ethylthio-group to C-3 and of the 3-benzoyl substituent to C-4 follow, and an additional ethylthio-group

  通过3,5,6-的直接乙硫醇解可以有效地获得4,5,6-三-O-苯甲酰基-2,3-二-S-乙基-2,3-二硫代-D-乳糖二乙基二硫缩醛的反应。显示三-O-苯甲酰基-1,2- O-异亚丙基-α- D-葡萄糖是通过2- S-乙基-2-硫代-D-甘露糖中间体发生的。随后发生2-乙硫基向C-3的迁移，以及3-苯甲酰基取代基向C-4的迁移，并且在C-2处引入另外的乙硫基。
• Brigl; Schinle, Chemische Berichte, 1932, vol. 65, p. 1890,1894
  作者：Brigl、Schinle

  DOI：——

  日期：——
• Bethell; Ferrier, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, vol. I, p. 1972 1033, 1036
  作者：Bethell、Ferrier

  DOI：——

  日期：——