(1R,1'R,2R,3S,5'R)-3-(2'-azabicyclo[3.3.0]octane-2'-yl)-2-methylpropanol | 253609-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,1'R,2R,3S,5'R)-3-(2'-azabicyclo[3.3.0]octane-2'-yl)-2-methylpropanol
• 英文别名: (1R,2R,3S)-3-[(3aR,6aR)-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-2H-cyclopenta[b]pyrrol-1-yl]-2-methyl-1,3-diphenylpropan-1-ol
• CAS: 253609-33-5
• 化学式: C₂₃H₂₉NO
• 分子量: 335.489
• InChiKey: YFZJYFWBVKEDPC-UDMCKFQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,1'R,2R,3S,5'R)-3-(2'-azabicyclo[3.3.0]octane-2'-yl)-2-methylpropanol 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (R)-2-methyl-1,3-diphenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective synthesis of 1,3-aminoalcohols via Mannich reactions

  摘要：

  Diastereoselective synthesis of beta-amino ketones by a one-pot Mannich reaction and their subsequent reduction afforded sterically congested enantiomerically pure 1,3-aminoalcohols in high diastereoselectivity: dr up to >98:<2 over two steps. The absolute configurations of the newly created stereogenic centers were assigned by NMR spectroscopy and chemical correlation. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00342-0
• 作为产物：
  描述：

  (3AR,6AR)-八氢环戊(B)吡咯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1R,1'R,2R,3S,5'R)-3-(2'-azabicyclo[3.3.0]octane-2'-yl)-2-methylpropanol
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective synthesis of 1,3-aminoalcohols via Mannich reactions

  摘要：

  Diastereoselective synthesis of beta-amino ketones by a one-pot Mannich reaction and their subsequent reduction afforded sterically congested enantiomerically pure 1,3-aminoalcohols in high diastereoselectivity: dr up to >98:<2 over two steps. The absolute configurations of the newly created stereogenic centers were assigned by NMR spectroscopy and chemical correlation. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00342-0