(2R,3R)-2-isopropyl-3-(nitromethyl)-5-phenylpentanal | 1065515-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-2-isopropyl-3-(nitromethyl)-5-phenylpentanal
• CAS: 1065515-19-6
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: CAVOAXYYIRRVGG-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  60.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,E)-2-isopropyl-3-(nitromethyl)-5-phenylpent-4-enal 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以43%的产率得到(2R,3R)-2-isopropyl-3-(nitromethyl)-5-phenylpentanal
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物在硝基二烯/硝基烯上的有机催化共轭加成反应及合成应用

  摘要：

  这项研究的目的是指出新型迈克尔受体（硝基二烯和硝基烯）的合成作用。在（S）存在下进行了羰基化合物向这些官能硝基烯烃的高对映选择性有机催化Michael加成反应。）-二苯基脯氨醇甲硅烷基醚以高选择性获得一些有趣的结构单元。这样获得的加合物可以利用相应的不饱和碳-碳键轻松地转化。在存在双键的情况下，可以进行复分解或亲电活化，而在存在三键的情况下，可以进行亲电活化。因此，我们专注于双均炔丙基醇的金催化环化反应，以提供相应的取代四氢呋喃。然后，我们还证明了有机催化剂和金催化剂在单锅法中是相容的。的确，

  DOI：

  10.1002/adsc.200900814

文献信息

• Novel bifunctional l-prolinamide derivatives as highly efficient organocatalysts for asymmetric nitro-Michael reactions
  作者：Dan Xu、Junliang Wang、Lijun Yan、Mingquan Yuan、Xiaotian Xie、Yongchao Wang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.08.019

  日期：2016.12

  A series of novel bifunctional L-prolinamide derivatives was synthesised, of which (S)-N-((S)-2-oxo-1-phenyl-2-(tritylamino)ethyl)pyrrolidine-2-carboxamide 6 was found to be the most effective catalyst in terms of both the yield and stereoselectivity for the nitro-Michael reaction of aldehydes to nitroalkenes. Under these optimized reaction conditions, 17 corresponding novel nitro-Michael addition adducts had high yields (up to 94%) and showed excellent diastereoselectivity (up to 99:1 dr) and enantioselectivity (up to 98 ee) under mild reaction conditions. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective Organocatalytic Conjugate Addition of Aldehydes to Nitrodienes
  作者：Sébastien Belot、Assunta Massaro、Alice Tenti、Alessandro Mordini、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1021/ol801772p

  日期：2008.10.16

  The asymmetric organocatalyzed Michael addition of aldehydes to alpha,beta-gamma,delta-unsaturated nitro compounds has been accomplished using only 5 mol % of (S)-diphenylprolinol silyl ether and 2 equiv of aldehyde in a mixture of ethanol and water (5% v/v). The Michael adducts were obtained in good yields, diastereoselectivities up to 94/6, and ee's up to 99%. This process provides synthetically useful compounds which can easily lead to more complex molecules, as exemplified with substituted tetrahydropyran or cyclohexene.