((2S,3R,4R,5S)-3,4-Dimethoxy-2,5-bis-methoxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-((S)-1-nitromethyl-propyl)-amine | 185854-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ((2S,3R,4R,5S)-3,4-Dimethoxy-2,5-bis-methoxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-((S)-1-nitromethyl-propyl)-amine
• 英文别名: (2S,3R,4R,5S)-3,4-dimethoxy-2,5-bis(methoxymethyl)-N-[(2S)-1-nitrobutan-2-yl]pyrrolidin-1-amine
• CAS: 185854-50-6
• 化学式: C₁₄H₂₉N₃O₆
• 分子量: 335.401
• InChiKey: LZOJGUUWZHVKME-QSLWVIQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 ((2S,3R,4R,5S)-3,4-Dimethoxy-2,5-bis-methoxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-((S)-1-nitromethyl-propyl)-amine 在 镍 水 、 氢气 、 edetate disodium 、 三乙胺 作用下， 生成 ((R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-butyl)-carbamic acid tert-butyl ester 、 ((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-butyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Vicinal Diamines via Aza-Michael Addition to Nitroalkenes

  摘要：

  (-)-(2S,3R,4R,5S)-1-氨基-3,4-二甲氧基-2,5-双(甲氧基甲基)的氮杂类似迈克尔加成不对称合成受保护的1,2-二胺4描述了吡咯烷 (ADMP) 转化为硝基烯烃 1 的总收率良好且对映体过量 (ee = 93-96%)。该助剂构成氨的新型手性等价物，并在雷尼镍的还原性 N-N 键断裂下被去除，这也还原了硝基。绝对构型通过核磁共振波谱方法和旋光测定法测定。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4411
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 、 肼 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、500.0 kPa 条件下， 反应 188.17h， 生成 ((2S,3R,4R,5S)-3,4-Dimethoxy-2,5-bis-methoxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-((S)-1-nitromethyl-propyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Vicinal Diamines via Aza-Michael Addition to Nitroalkenes

  摘要：

  (-)-(2S,3R,4R,5S)-1-氨基-3,4-二甲氧基-2,5-双(甲氧基甲基)的氮杂类似迈克尔加成不对称合成受保护的1,2-二胺4描述了吡咯烷 (ADMP) 转化为硝基烯烃 1 的总收率良好且对映体过量 (ee = 93-96%)。该助剂构成氨的新型手性等价物，并在雷尼镍的还原性 N-N 键断裂下被去除，这也还原了硝基。绝对构型通过核磁共振波谱方法和旋光测定法测定。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4411