(E)-3-Chloro-3-[4-((E)-1-chloro-3-oxo-propenyl)-phenyl]-propenal | 5649-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: (E)-3-Chloro-3-[4-((E)-1-chloro-3-oxo-propenyl)-phenyl]-propenal
• 英文别名: 3-Chloro-3-[4-(1-chloro-3-oxoprop-1-enyl)phenyl]prop-2-enal
• CAS: 5649-37-6
• 化学式: C₁₂H₈Cl₂O₂
• 分子量: 255.1
• InChiKey: QXHYZZCSOXWDIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-Chloro-3-[4-((E)-1-chloro-3-oxo-propenyl)-phenyl]-propenal 在 氨 、 水 、 碘 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以79%的产率得到3-[4-(3-nitrilo-1-propynyl)phenyl]-2-propynenitrile
  参考文献：
  名称：

  丙烯腈和3-氯丙烯腈的无过渡金属方法

  摘要：

  公开了一种无过渡金属的，简便有效的一锅操作方案，用于从易于获得的3-氯丙烯醛中合成丙腈。还优化了反应条件，以专门形成和分离3-氯丙烯腈，这通常是重要的组成部分，并且是丙腈合成的中间体。该方法的特点是使用无毒的试剂，较温和，无金属且经济上良好的反应条件，避免了苛刻的脱水步骤，同时获得了优异的收率。

  DOI：

  10.1002/adsc.201501103
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 1,4-二乙酰苯 在 三氯氧磷 作用下， 生成 (E)-3-Chloro-3-[4-((E)-1-chloro-3-oxo-propenyl)-phenyl]-propenal
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属化学选择性 C−C/C−N 键形成反应，用于高效合成吡唑、吡唑并稠合嘧啶和吡啶

  摘要：

  在此，我们开发了一种无过渡金属的方法，用于从苯乙酮中化学选择性合成吡唑及其衍生物。通过将反应从酸性介质转移到碱性介质，分别合成吡唑并嘧啶和吡唑并吡啶，可以容易地调节反应的选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400492