2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2,2-difluoro-1-phenylethan-1-one | 1409976-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2,2-difluoro-1-phenylethan-1-one
• 英文别名: 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2,2-difluoro-1-phenylethanone；2-(biphenyl-4-yl)-2,2-difluoro-1-phenylethanone
• CAS: 1409976-17-5
• 化学式: C₂₀H₁₄F₂O
• 分子量: 308.327
• InChiKey: BFYQRYVBMVNUHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,2-difluoro-3-hydroxy-3-phenylpropanoate 在 2-碘苯磺酸钠 、 OXONE 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2,2-difluoro-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Decarboxylative arylation with diaryliodonium(iii) salts: alternative approach for catalyst-free difluoroenolate coupling to aryldifluoromethyl ketones

  摘要：

  通过使用二芳基碘鎓盐在无催化剂和有机金属中间体的情况下进行脱羧芳基化反应，合成了α-芳基-α，α-二氟酮。 该产品可转化为各种二氟功能基团。

  DOI：

  10.1039/d2gc04445e

文献信息

• Carbonylation of Difluoroalkyl Bromides Catalyzed by Palladium
  作者：Hai-Yang Zhao、Zhang Feng、Zhiji Luo、Xingang Zhang

  DOI：10.1002/anie.201605380

  日期：2016.8.22

  Although important progress has been made in the fluoroalkylation reactions, the transition‐metal‐catalyzed carbonylative fluoroalkylation reaction remains challenging so far. Herein, we report the first example of a Pd‐catalyzed carbonylation of difluoroalkyl bromides with (hetero)arylboronic acids under one atmosphere pressure of CO. The reaction can also be extended to the aryl potassium trifluoroborate

  尽管在氟代烷基化反应方面已取得重要进展，但到目前为止，过渡金属催化的羰基化氟代烷基化反应仍然具有挑战性。在本文中，我们报道了在一个大气压的CO下用（杂）芳基硼酸进行Pd催化的二氟烷基溴化物羰基化的第一个例子。反应还可以扩展到芳基三氟硼酸钾盐。该协议的优点是合成简便，广泛的底物范围和出色的官能团相容性。所得的二氟烷基酮可用作合成各种有用的氟化化合物的通用结构单元。
• Visible-light-initiated difluoromethylation of arene diazonium tetrafluoroborates
  作者：Ye-bin Wu、Guo-ping Lu、Bao-jing Zhou、Mei-jie Bu、Li Wan、Chun Cai

  DOI：10.1039/c6cc00177g

  日期：——

  A mild and efficient method for the radical addition of [small alpha]-aryl-[small beta],[small beta]-difluoroenol silyl with arene diazonium tetrafluoroborates at room temperature has been disclosed, which contains an innate radical long chain cycle...

  已经公开了在室温下自由基加成[小α-芳基-[小β]，[小β-二氟烯醇]甲硅烷基和芳烃重氮四氟硼酸酯的方法，该方法包含先天自由基长链循环。 。
• Palladium catalyzed direct α-arylation of α,α-difluoroketones with aryl bromides
  作者：Chen Guo、Ruo-Wen Wang、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.05.001

  日期：2012.11

  The palladium-catalyzed direct alpha-arylations of alpha,alpha-difluoroketones with diverse aryl bromides have been developed by using rac-BINAP as ligand and Cs2CO3 as a mild base in xylene. This method provides an efficient and straightforward access to a variety of alpha-aryl-alpha,alpha-difluoroketones with broad substrate scope. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.