[(2R,3R,4S,5R,6S)-2-[(Z)-but-2-enyl]-3,6-dimethyl-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(2-phenylmethoxyethyl)oxan-3-yl] 3-[(2S,3R,4aS,6R,7S,8aR)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4a-dimethyl-3,4,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl]propanoate | 1236055-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5R,6S)-2-[(Z)-but-2-enyl]-3,6-dimethyl-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(2-phenylmethoxyethyl)oxan-3-yl] 3-[(2S,3R,4aS,6R,7S,8aR)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4a-dimethyl-3,4,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl]propanoate
• CAS: 1236055-58-5
• 化学式: C₆₈H₁₀₀O₁₂Si₂
• 分子量: 1165.71
• InChiKey: QPZYHONIMGRZCJ-BFWJKHOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.07
• 重原子数：
  82
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6S)-2-[(Z)-but-2-enyl]-3,6-dimethyl-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(2-phenylmethoxyethyl)oxan-3-ol 、 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.42h， 以65%的产率得到[(2R,3R,4S,5R,6S)-2-[(Z)-but-2-enyl]-3,6-dimethyl-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(2-phenylmethoxyethyl)oxan-3-yl] 3-[(2S,3R,4aS,6R,7S,8aR)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4a-dimethyl-3,4,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Maitotoxin 的 QRSTU 结构域及其 85-epi-和 86-epi-非对映异构体的合成

  摘要：

  针对海洋来源的生物毒素 matotoxin (1) 的 QRSTU 环系统 4 设计的合成策略，除了 4 种之外，还提供了其非对映异构体 85-epi-QRSTU 和 86-epi-QRSTU 环系统 5 和 6。这些 maitotoxin 片段涉及 UT 和 Q 构建块 9（从 2-脱氧-D-核糖获得）和 10（从 D-核糖获得）的偶联，然后进行闭环复分解以提供烯醇醚 8，其精心设计为目标 QRSTU环系统 4 需要将其转化为羟基酮 7。后一种化合物 (7) 通过羟基二硫代缩酮环化转化为最终产物，然后氧化/甲基化所得的 O,S-混合缩酮以安装五个中的最后一个目标分子中包含的甲基 (4)。(13)C NMR光谱分析合成片段4、5、

  DOI：

  10.1021/ja103708j