3-[(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methyl]-5-(2,5-dimethoxybenzylidene)-2-(phenylimino)thiazolidin-4-one | 1375328-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methyl]-5-(2,5-dimethoxybenzylidene)-2-(phenylimino)thiazolidin-4-one
• CAS: 1375328-58-7
• 化学式: C₂₆H₂₂N₄O₃S
• 分子量: 470.552
• InChiKey: ZBKLALAZZGBCKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.38
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  79.81
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzimidazol-2-ylmethyl-N'-phenyl-thiourea 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-[(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methyl]-5-(2,5-dimethoxybenzylidene)-2-(phenylimino)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新的4-噻唑烷酮衍生物被苯并咪唑环取代作为潜在的化学治疗剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  为了寻找具有前景的药理毒理学特征的新型抗病毒药和抗癌药，开始了一项合成苯并咪唑环系统取代的新的2-thioxo-4-thiazolidinones以及2-phenylimino-4-thiazolidinones的研究。筛选化合物的抗病毒和抗癌活性。还描述了一些新颖的5-取代的噻唑烷酮的合成。所测试的化合物均未显示出对丙型肝炎病毒复制的抑制活性。两个2-苯基亚氨基-4-噻唑烷酮衍生物（9a和10）分别显示出对人结肠癌细胞系HCT 116和人肝细胞癌HEPG2细胞的显着抗增殖活性。结果还表明，与标准药物阿霉素相比，六种噻唑烷酮衍生物（5a，5d，5e，5f，5h和9d）对人乳腺癌细胞MCF7具有中等的抗增殖活性。此外，获得了与人N结合的针对MCF7的最有效的三种细胞毒性化合物5a，5h和9d的对接姿势-乙酰基转移酶1与NAT1的结合口袋由分子操作环境模块决定。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0057-3