2-亚硝基苯甲酸苯胺 | 27126-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-亚硝基苯甲酸苯胺
• 英文名称: 2-nitroso-N-phenylbenzamide
• 英文别名: o-Nitroso-benzanilid；2-nitroso-benzoic acid anilide；2-Nitroso-benzoesaeure-anilid；Nitrosobenzanilid
• CAS: 27126-08-5
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂
• 分子量: 226.235
• InChiKey: SUVSXHKWEYQSLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-亚硝基苯甲酸苯胺 在 sodium carbonate 作用下， 生成 2-苯基偶氮苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  硝基化合物的化学。第二部分 某些NN-二取代的邻硝基苯甲酰胺的碱催化转化的范围和机理

  摘要：

  在反应通过2- cyanoquinazolone中间形成可解释Ñ -oxides（2），热乙醇乙醇钠转换Ñ -cyanomethyl- ø -nitrobenzamides（1A-c）以高产率进Ñ -hydroxyquinazolinediones（3A-C）。相反，用乙醇乙醇钠处理N-苯甲酰基甲基酰胺（6a）或N-乙氧基羰基甲基酰胺（6b）得到吲唑酮（13a）。吲唑酮（13a和b）在相似的条件下由N -α-氰基乙基酰胺（8a和b）形成。另一方面，热的含水乙醇碳酸钠将酰胺（8a）转化为吲唑酮（13a）和NN的混合物′-二苯基偶氮苯-2，2′-二羧酰胺（15a）；用类似的方法处理酰胺（8b），得到相应的乙氧基苯衍生物（16b）和苯甲醛2-羧基苯基hydr（20）。讨论了酰胺（6a和b）和（8a和b）的碱催化转化机理。

  DOI：

  10.1039/p19720000097
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-硝基苄基亚基)苯胺 以 苯 为溶剂， 生成 2-亚硝基苯甲酸苯胺
  参考文献：
  名称：

  硝基化合物的化学。第二部分 某些NN-二取代的邻硝基苯甲酰胺的碱催化转化的范围和机理

  摘要：

  在反应通过2- cyanoquinazolone中间形成可解释Ñ -oxides（2），热乙醇乙醇钠转换Ñ -cyanomethyl- ø -nitrobenzamides（1A-c）以高产率进Ñ -hydroxyquinazolinediones（3A-C）。相反，用乙醇乙醇钠处理N-苯甲酰基甲基酰胺（6a）或N-乙氧基羰基甲基酰胺（6b）得到吲唑酮（13a）。吲唑酮（13a和b）在相似的条件下由N -α-氰基乙基酰胺（8a和b）形成。另一方面，热的含水乙醇碳酸钠将酰胺（8a）转化为吲唑酮（13a）和NN的混合物′-二苯基偶氮苯-2，2′-二羧酰胺（15a）；用类似的方法处理酰胺（8b），得到相应的乙氧基苯衍生物（16b）和苯甲醛2-羧基苯基hydr（20）。讨论了酰胺（6a和b）和（8a和b）的碱催化转化机理。

  DOI：

  10.1039/p19720000097

文献信息

• Continuous Flow Synthesis of Nitrosoarenes via Photochemical Rearrangement of Aryl Imines
  作者：Jorge García-Lacuna、Marcus Baumann

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02362

  日期：2024.1.5

  intrinsic instability and limited synthetic accessibility have so far restricted their widespread use. Herein, we present a new continuous flow route toward these entities that is based on a direct photochemical rearrangement process using o-nitrophenylimines as starting materials. Due to the underlying redox mechanism, a new amide group accompanies the formation of the nitroso group. Crucial to the success

  亚硝基芳烃是用途广泛的有机结构单元；然而，它们内在的不稳定性和有限的合成可及性迄今为止限制了它们的广泛使用。在此，我们提出了一种通往这些实体的新的连续流动路线，该路线基于使用邻硝基苯亚胺作为起始材料的直接光化学重排过程。由于潜在的氧化还原机制，新的酰胺基团伴随着亚硝基的形成。这种方法成功的关键是使用三氟乙醇作为溶剂和高功率发光二极管（365 nm）作为光源，提供均匀的照射和由此产生的连续流动方法的高效率。该过程快速、稳健，具有高官能团耐受性和高通量。包括 X 射线晶体学在内的完整光谱分析支持亚硝基部分的形成。这种流动方法的可扩展性允许获得克数量的亚硝基物质，为此我们重点介绍了一小部分衍生反应，强调了它们的合成效用。
• Sachs; Kempf, Chemische Berichte, 1902, vol. 35, p. 2712
  作者：Sachs、Kempf

  DOI：——

  日期：——