bis((2,4-dichlorophenyl)thio)methane | 1452261-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis((2,4-dichlorophenyl)thio)methane
• 英文别名: Bis[(2,4-dichlorophenyl)thio]methane；2,4-dichloro-1-[(2,4-dichlorophenyl)sulfanylmethylsulfanyl]benzene
• CAS: 1452261-46-9
• 化学式: C₁₃H₈Cl₄S₂
• 分子量: 370.151
• InChiKey: JHMBYIHPPZEEQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis((2,4-dichlorophenyl)thio)methane 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 以90%的产率得到bis(2,4-dichlorophenylsulfonyl)methane
  参考文献：
  名称：

  缺电子 4-取代 (E,E)-1-Arylsulfonylbuta-1,3-二烯的一锅立体选择性合成及其与 Azomethine Ylides 的化学选择性 [3+2] 环加成 - 1,3,4 的简单合成-三取代的吡咯烷和吡咯

  摘要：

  一种简单有效的合成 ( E , E )-1-(芳基磺酰基)buta-1,3-二烯的方法，该方法在 4 位带有吸电子取代基，如氰基和乙氧基羰基，包括双(苯磺酰基)的一锅烷基化) 甲烷与反式-4-溴巴豆酸乙酯/反式-4-溴巴豆腈，以及芳基亚磺酸的消除。这些二烯通过偶氮甲碱叶立德化学选择性进行简单的单 [3+2] 环加成，以提供功能化的 1,3,4-三取代吡咯烷。在温和条件下用MnO 2 ·SiO 2 氧化这些环加合物提供1,3,4-三取代的吡咯。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339181
• 作为产物：
  描述：

  二碘甲烷 、 2,4-二氯苯硫酚 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到bis((2,4-dichlorophenyl)thio)methane
  参考文献：
  名称：

  缺电子 4-取代 (E,E)-1-Arylsulfonylbuta-1,3-二烯的一锅立体选择性合成及其与 Azomethine Ylides 的化学选择性 [3+2] 环加成 - 1,3,4 的简单合成-三取代的吡咯烷和吡咯

  摘要：

  一种简单有效的合成 ( E , E )-1-(芳基磺酰基)buta-1,3-二烯的方法，该方法在 4 位带有吸电子取代基，如氰基和乙氧基羰基，包括双(苯磺酰基)的一锅烷基化) 甲烷与反式-4-溴巴豆酸乙酯/反式-4-溴巴豆腈，以及芳基亚磺酸的消除。这些二烯通过偶氮甲碱叶立德化学选择性进行简单的单 [3+2] 环加成，以提供功能化的 1,3,4-三取代吡咯烷。在温和条件下用MnO 2 ·SiO 2 氧化这些环加合物提供1,3,4-三取代的吡咯。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339181

文献信息

• Cs₂CO₃-promoted methylene insertion into disulfide bonds using acetone as a methylene source
  作者：Qian Chen、Guodian Yu、Xiaofeng Wang、Yulin Huang、Yan Yan、Yanping Huo

  DOI：10.1039/c8ob00877a

  日期：——

  An efficient halogen-free Cs2CO3-promoted methylene insertion into disulfide bonds has been achieved using acetone as a methylene source under mild conditions. This method provides a convenient and practical route to dithioacetals in up to 96% yield with good functional group compatibility.

  使用丙酮作为亚甲基源，在温和的条件下，已经实现了有效的无卤素，由Cs 2 CO 3促进的亚甲基插入二硫键的过程。该方法为二硫缩醛的制备提供了便捷实用的途径，产率高达96％，并且具有良好的官能团相容性。
• Sc(OTf)₃-Catalyzed Synthesis of Symmetrical Dithioacetals and Bisarylmethanes Using Nitromethane as a Methylene Source
  作者：Dattatraya H. Dethe、Manmohan Shukla、Balu D. Dherange

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01831

  日期：2020.8.7

  Use of nitromethane as an electrophilic methylene source for the synthesis of symmetrical dithioacetals and bisarylmethanes has been showcased using Sc(OTf)(3) as a catalyst. The procedure allows straightforward access to the densely functionalized dithioacetals and bisarylmethanes under mild conditions. Additionally, the method has been applied for the synthesis of antimalarial tetramethyl mellotojaponin C and anticancer dimeric phloroglucinol derivative.