3,4-二溴-2-(溴甲基)-5-甲基噻吩 | 77814-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 3,4-二溴-2-(溴甲基)-5-甲基噻吩
• 英文名称: 3,4-dibromo-2-(bromomethyl)-5-methylthiophene
• CAS: 77814-86-9
• 化学式: C₆H₅Br₃S
• 分子量: 348.884
• InChiKey: OLOFYGATGMWDNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二溴-2-(溴甲基)-5-甲基噻吩 在 silica gel 、 silver nitrate 作用下， 以 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 bis(3,4-dibromo-5-methyl-2-thenyl) ether
  参考文献：
  名称：

  2,5-二甲基噻吩及其3,4-二溴衍生物的硝化产物。二噻吩甲烷的两种形成方式

  摘要：

  2,5-二甲基噻吩与硝酸铜（II）在乙酸酐中反应得到 3-硝基-2,5-二甲基-噻吩和 2,5-二甲基-3-（5-甲基-2-苯基）噻吩作为主要化合物可分离的产品。在催化量的硫酸存在下，在二氯甲烷中用硝酸（d=1.5）处理 3,4-二溴-2,5-二甲基噻吩，得到 3,4-二溴-5-甲基-2-（硝基氧甲基）噻吩，在以己烷为洗脱剂的硅胶薄层色谱上，通过失去一个亚甲基碳原子进行部分新颖的偶联反应，从而得到 3,3',4,4'-tetrabromo-5 ,5'-二甲基二-2-噻吩基甲烷以及预期的 3,4-二溴-2-羟甲基-5-甲基噻吩和双（3,4-二溴-5-甲基-2-苯基）醚。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.771
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二溴-3,5-二甲基噻吩 在 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 3,4-二溴-2-(溴甲基)-5-甲基噻吩
  参考文献：
  名称：

  Photochemical and electrochemical behavior of thiophene-S-oxides

  摘要：

  The photochemical and electrochemical behavior of thiophene-S-oxides as a class was studied for the first time. It was shown that in both cases deoxygenation of the S-O functionality takes place. The outcome of the photoirradiation is very dependent on the substituent pattern of the starting material. Thiophene-S-oxides show different reduction behaviors in presence and absence of proton donors. In the absence of proton donors the reduction potential of the compounds is dependent on the substituents of the molecules. In the presence of proton donors, the substituents play a less significant role and a number of thiophene-S-oxides were reduced electrochemically to the corresponding thiophenes in presence of a 10-fold excess of benzoic acid. Copyright (C) 2000 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/1099-1395(200010)13:10<648::aid-poc290>3.0.co;2-t

文献信息

• Uncatalyzed side-chain halogenations of polymethyl-substituted thiophenes
  作者：Juzo Nakayama、Tadahiro Kawamura、Koichiro Kuroda、Akiko Fujita

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73844-5

  日期：1993.9

  Uncatalyzed side-chain halogenations of polymethyl-substituted thiophenes take place cleanly and regioselectively at the α-position. Thus, for example, treatment of tetramethylthiophene with 1 equiv of bromine in CCl4 at −18 °C affords 2-bromomethyl-3,4,5-trimethylthiophene in 76% isolated yield, while the use of 2 equiv of bromine produces 2,5-bis(bromomethyl)-3,4-dimethylthiophene nearly quantitatively

  聚甲基取代的噻吩的未催化侧链卤化反应在α位置干净且区域选择性地发生。因此，例如，在-18°C下在CCl 4中用1当量的溴处理四甲基噻吩，可得到76％分离产率的2-溴甲基-3,4,5-三甲基噻吩，而使用2当量的溴可产生2， 5-双（溴甲基）-3,4-二甲基噻吩几乎是定量的。
• Paal, Chemische Berichte, 1885, vol. 18, p. 2252
  作者：Paal

  DOI：——

  日期：——
• SUZUKI HITOMI; HIDAKA ICHIRO; IWASA AKEMI; MISHINA TADASHI; OSUKA ATSUHIR+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1981, 54, NO 3, 771-775
  作者：SUZUKI HITOMI、 HIDAKA ICHIRO、 IWASA AKEMI、 MISHINA TADASHI、 OSUKA ATSUHIR+

  DOI：——

  日期：——