2-(2-iodophenylthio)pyrimidine | 127813-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(2-iodophenylthio)pyrimidine
• 英文别名: ((2-iodophenyl)thio)pyrimidine；2-[(2-Iodophenyl)thio]pyrimidine；2-(2-iodophenyl)sulfanylpyrimidine
• CAS: 127813-34-7
• 化学式: C₁₀H₇IN₂S
• 分子量: 314.149
• InChiKey: SCYCVKMKSNQNNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-iodophenylthio)pyrimidine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 作用下， 以 硝基苯 、 三乙胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4-trimethylsilylbenzothieno<2,3-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  嘧啶的分子内Diels-Alder反应：三环退火吡啶的合成。

  摘要：

  2-（2-三甲基甲硅烷基乙炔基苯基-X）-嘧啶（2，X = O，S，NAc，CH 2，C = O ）容易发生分子内Diels-Alder反应，具有反电子需求，从而以优异的收率得到三环退火的吡啶。描述了2的合成和环加成反应以得到三环退火的吡啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89527-2
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 在 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(2-iodophenylthio)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  嘧啶的分子内Diels-Alder反应：三环退火吡啶的合成。

  摘要：

  2-（2-三甲基甲硅烷基乙炔基苯基-X）-嘧啶（2，X = O，S，NAc，CH 2，C = O ）容易发生分子内Diels-Alder反应，具有反电子需求，从而以优异的收率得到三环退火的吡啶。描述了2的合成和环加成反应以得到三环退火的吡啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89527-2

文献信息

• The Reaction of Aryl Thiols or Thioureas with o‐Diiodoarenes/NaH to Access o‐Iodoaryl Thioethers
  作者：Min Hu、Dianfan Liu、Yuan Liu、Fan Luo、Xiaobei Chen、Yuejia Yin、Shilei Zhang、Yanwei Hu

  DOI：10.1002/adsc.202301426

  日期：2024.4.9

  synthesis of thioethers by forging C(aryl)-S bond via an aryne mechanism. The active aryne species can be generated from o-diiodoarenes and NaH in THF at room temperature, then lead to the arylations of a wide range of aryl thiols and thioureas. Different from transition metal-catalyzed cross-coupling reactions, no disubstituted byproduct is formed in our protocol. The o-iodoaryl thioether products are

  在此，我们报道了一种通过芳基机理形成 C(芳基)-S 键来合成硫醚的方法。室温下，邻二碘芳烃和 NaH 在 THF 中可以生成活性芳炔，然后导致多种芳基硫醇和硫脲的芳基化。与过渡金属催化的交叉偶联反应不同，我们的方案中没有形成双取代的副产物。邻碘芳基硫醚产品是可以转化为药学上感兴趣的分子的中间体。
• STOLLE, W. A. W.;MARCELIS, A. T. M.;KOETSIER, A.;VAN, DER PLAS H. C., TETRAHEDRON, 45,(1989) N0, C. 6511-6518
  作者：STOLLE, W. A. W.、MARCELIS, A. T. M.、KOETSIER, A.、VAN, DER PLAS H. C.

  DOI：——

  日期：——